文献

J-GLOBAL ID：200902285797749598   整理番号：09A0081869

[ポリ(2-ピリジル)-置換]-1-アザアズレンの合成

SYNTHESIS OF [POLY(2-PYRIDYL)-SUBSTITUTED]-1-AZAAZULENES

著者 (7件)： ARIYOSHI Tomoyuki (Yamaguchi Univ., Yamaguchi, JPN) ,  NODA Tomonori (Yamaguchi Univ., Yamaguchi, JPN) ,  WATARAI Satomi (Yamaguchi Univ., Yamaguchi, JPN) ,  TAGASHIRA Shoji (Yamaguchi Univ., Yamaguchi, JPN) ,  MURAKAMI Yoshiko (Yamaguchi Univ., Yamaguchi, JPN) ,  FUJII Hiroyuki (Yamaguchi Univ., Yamaguchi, JPN) ,  ABE Noritaka (Yamaguchi Univ., Yamaguchi, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 77  号： 1  ページ： 565-574  発行年： 2009年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(2-ピリジル)-1-アザアズレン類を2-ブロモ-又は2-ヨード-1-アザアズレン類から,3-(2-ピリジル)-1-アザアズレン類を3-ヨード-1-アザアズレン類からそれぞれSuzukiカップリングにより誘導した。3-ヨード-1-アザアズレン類とB(NPDEA)の反応では,3-ボリル化-2-クロロ-アザアズレン(9a)又は3,3′-ビ(2-メトキシ-1-アザアズレン)(10b)と共に対応する3-(2-ピリジル)-1-アザアズレンが生成した。8-(2-ピリジル)-1-アザアズレンと2-ピリジルリチウムの反応では4,8-ジ(2-ピリジル)-及び6,8-ジ(2-ピリジル)-1-アザアズレンを与えた。4,8-ジ(2-ピリジル)-1-アザアズレンと2-ピリジルリチウムからは4,6,8-トリ(2-ピリジル)-1-アザアズレンを得た。7員環の反応性はC8>C6>C4であった。3-(2-ピリジル)-1-アザアズレン類と2-ピリジルリチウムの反応では3,4-ジ(2-ピリジル)-及び3,8-ジ(2-ピリジル)-1-アザアズレンが生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *Suzuki反応 ,  反応性 ,  位置特異性反応 ,  窒素複素環化合物 ,  誘導体化 ,  反応生成物 ,  有機リチウム化合物
準シソーラス用語： *アザアズレン類 ,  ピリジン誘導体

分類 (2件)： 反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (16件)： (2-ピリジル)ボロン酸(フェニルイミノ)ビス(エチレン) ,  (2-ピリジル)リチウム ,  2,2′-ジメトキシ-3,3′-ビ[1-アザアズレン] ,  2-(2-ピリジル)-1-アザアズレン ,  2-[フェニル[2-[(2-クロロ-1-アザアズレン-3-イル)(2-ピリジル)ボリルオキシ]エチル]アミノ]エタノール ,  2-クロロ-1-アザアズレン ,  2-クロロ-3,4-ビス(2-ピリジル)-1-アザアズレン ,  2-クロロ-3,8-ビス(2-ピリジル)-1-アザアズレン ,  2-クロロ-3-(2-ピリジル)-1-アザアズレン ,  2-クロロ-3-ヨード-1-アザアズレン ,  2-クロロ-4,6,8-トリス(2-ピリジル)-1-アザアズレン ,  2-クロロ-4,8-ビス(2-ピリジル)-1-アザアズレン ,  2-クロロ-6,8-ビス(2-ピリジル)-1-アザアズレン ,  2-クロロ-8-(2-ピリジル)-1-アザアズレン ,  2-ブロモ-1-アザアズレン ,  2-メトキシ-3-(2-ピリジル)-1-アザアズレン

引用文献 (5件)：

• For reviews see, N. Abe,‘Recent Research Developments in Organic and Bioorganic Chemistry,’ 2001, 4, 14, Transworld Research Network; T. Nishiwaki and N. Abe, Heterocycles, 1981, 15, 547; M. Kimura, Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi, 1981, 39, 690.
• S. Wakabayashi, R. Uriu, T. Asakura, C. Akamatsu, and Y. Sugihara, Heterocycles, 2008, 75, 383.
• M. Oda, K. Ogura, N. C. Thanh, S. Kishi, S. Kuroda, K. Fujimori, T. Noda, and N. Abe, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4471.
• N. Abe, E. Hashimoto, H. Fujii, Y. Murakami, S. Tagashira, and A. Kakehi, Heterocycles, 2004, 63, 2341.
• N. Abe, M. Tanaka, T. Maeda, H. Fujii, and A. Kakehi, Heterocycles, 2005, 66, 229.

タイトルに関連する用語 (2件)： ピリジル ,  置換