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J-GLOBAL ID：200902287998029316   整理番号：09A0895681

スピロシクロプロパンピラゾール類のピラノ[2,3-c]ピラゾール類への環変換

Ring Transformation of Spirocyclopropanepyrazoles into Pyrano[2,3-c]pyrazoles

著者 (8件)： MARUOKA Hiroshi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  MASUMOTO Eiichi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  EISHIMA Takafumi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  OKABE Fumi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  NISHIDA Sho (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  YOSHIMURA Yuki (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  FUJIOKA Toshihiro (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  YAMAGATA Kenji (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Journal of Heterocyclic Chemistry  (Journal of Heterocyclic Chemistry)
巻： 46  号： 4  ページ： 782-787  発行年： 2009年07月 
JST資料番号： B0720A  ISSN： 0022-152X  CODEN： JHTCAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,4-ジヒドロ-5-メチル-2-フェニル-4-(ジフェニルメチレン)-3H-ピラゾール-3-オンとα-クロロエステルとの反応で得られたスピロシクロプロパンピラゾール類(I)をNaHの存在下クロロアセトニトリルで処理すると,開環/シアノメチル化を経て対応するO-シアノメチル化ピラゾールが生成した。これをDMF中室温下にNaHで処理すると分子内Michael付加が起こり,ピラノ[2,3-c]ピラゾール類(II)が得られた。反応条件の最適化により,IからワンポットでIIを得ることができた。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  スピロ化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  *開環反応 ,  *シアン化 ,  *環化反応 ,  Michael反応 ,  *ピラン類 ,  *ピラゾール類
準シソーラス用語： *シアノメチル化 ,  *ピラゾール誘導体

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (12件)： 1′,3,3-トリフェニル-3′-メチル-5′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-2-カルボン酸メチル ,  1′,3,3-トリフェニル-3′-メチル-5′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-2-カルボン酸エチル ,  1′,3,3-トリフェニル-3′-メチル-5′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-2-カルボン酸イソプロピル ,  1′,3,3-トリフェニル-3′-メチル-5′-オキソスピロ[シクロプロパン-1,4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-2-カルボン酸tert-ブチル ,  2-[1-フェニル-3-メチル-5-(シアノメトキシ)-1H-ピラゾール-4-イル]-3,3-ジフェニルアクリル酸メチル ,  2-[1-フェニル-3-メチル-5-(シアノメトキシ)-1H-ピラゾール-4-イル]-3,3-ジフェニルアクリル酸エチル ,  2-[1-フェニル-3-メチル-5-(シアノメトキシ)-1H-ピラゾール-4-イル]-3,3-ジフェニルアクリル酸イソプロピル ,  2-[1-フェニル-3-メチル-5-(シアノメトキシ)-1H-ピラゾール-4-イル]-3,3-ジフェニルアクリル酸tert-ブチル ,  1,5,5-トリフェニル-3-メチル-6-シアノ-1,4,5,6-テトラヒドロピラノ[2,3-c]ピラゾール-4-カルボン酸メチル ,  1,5,5-トリフェニル-3-メチル-6-シアノ-1,4,5,6-テトラヒドロピラノ[2,3-c]ピラゾール-4-カルボン酸エチル ,  1,5,5-トリフェニル-3-メチル-6-シアノ-1,4,5,6-テトラヒドロピラノ[2,3-c]ピラゾール-4-カルボン酸イソプロピル ,  1,5,5-トリフェニル-3-メチル-6-シアノ-1,4,5,6-テトラヒドロピラノ[2,3-c]ピラゾール-4-カルボン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (1件)： ピラゾール類