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J-GLOBAL ID：200902289669747278   整理番号：09A0902624

キラル両親媒性樹枝状有機触媒の触媒,乳化及びリサイクリング特性に及ぼす構造効果

Structural Effects on the Catalytic, Emulsifying, and Recycling Properties of Chiral Amphiphilic Dendritic Organocatalysts

著者 (2件)： LO Chui-Man (Chinese Univ. Hong Kong, HKG) ,  CHOW Hak-Fun (Chinese Univ. Hong Kong, HKG)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 15  ページ： 5181-5191  発行年： 2009年08月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光学活性極性プロリン触媒コアを有し,かつ樹枝状面に非極性炭化水素デンドロンを有する3種類のキラル両親媒性樹枝状有機触媒,すなわち二重デンドロン化長スペーサ樹枝状有機触媒(di-L-Gn),単一デンドロン化長スペーサ樹枝状有機触媒(mono-L-Gn),及び単一デンドロン化短スペーサ樹枝状有機触媒(mono-S-Gn)(n=1~3)を合成した。次いで,それらの触媒を水中油型エマルション中のシクロペンタノン及びシクロヘキサノンとベンズアルデヒド誘導体の不斉アルドール反応及びシクロヘキサノンとβ-ニトロスチレンのニトロ-Michael付加に適用して,デンドロンサイズ(G1,G2及びG3),分岐(di対mono),及びプロリンコアとデンドロンの間のスペーサ長(L対S)が反応性及びエナンチオ選択性に及ぼす効果を評価した。デンドロンのサイズ及び数が増加すると反応性及びエナンチオ選択性が向上した。反応性は,di-L-G2>mono-L-G2,及びdi-L-G1>mono-L-G1であった。また,世代の増加に従って反応性は低下した(di-L-G1>di-L-G2>L-G3)。従って,最適触媒はG2樹枝状触媒であった。更に重要なことは,di-L-G3世代の触媒は収率及びエナンチオ選択性の低下なく5回までリサイクル可能で,かつ異なる反応に用いても生成物の交差汚染が生じないことであった。

シソーラス用語： *デンドリマ ,  両親媒性高分子 ,  *触媒活性 ,  乳化剤 ,  リサイクル ,  アルドール反応 ,  Michael反応 ,  立体効果 ,  不斉触媒 ,  構造効果 ,  鎖長効果 ,  不斉合成 ,  炭化水素 ,  脂環式ケトン ,  *プロリン誘導体 ,  不斉触媒反応 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応 ,  ベンズアルデヒド類 ,  利用 ,  再利用
準シソーラス用語： キラル触媒 ,  ベンズアルデヒド誘導体

分類 (4件)： 高分子担体・触媒反応  (CG03030W) ,  ピロール  (CF07076L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  触媒の調製  (CB06110P)

物質索引 (16件)： 3-ニトロベンズアルデヒド ,  β-ニトロスチレン ,  シクロヘキサノン ,  シクロペンタノン ,  (2S)-N,N-ビス(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)ピロリジン-2-メタンアミン ,  (2S)-N-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)ピロリジン-2-メタンアミン ,  (2S)-N-(2-イソペンチル-5-メチルヘキシル)ピロリジン-2-メタンアミン ,  (2S)-N,N-ビス[4-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)-8-イソペンチル-11-メチルドデシル]ピロリジン-2-メタンアミン ,  (2S)-N-[4-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)-8-イソペンチル-11-メチルドデシル]ピロリジン-2-メタンアミン ,  (2S)-N-[2-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)-6-イソペンチル-9-メチルデシル]ピロリジン-2-メタンアミン ,  (2S)-N,N-ビス[4-[4-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)-8-イソペンチル-11-メチルドデシル]-8-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)-12-イソペンチル-15-メチルヘキサデシル]ピロリジン-2-メタンアミン ,  (2S)-N-[4-[4-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)-8-イソペンチル-11-メチルドデシル]-8-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)-12-イソペンチル-15-メチルヘキサデシル]ピロリジン-2-メタンアミン ,  (2S)-N-[2-[4-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)-8-イソペンチル-11-メチルドデシル]-6-(4-イソペンチル-7-メチルオクチル)-10-イソペンチル-13-メチルテトラデシル]ピロリジン-2-メタンアミン ,  (2S)-2-[(αR)-α-ヒドロキシ-3-ニトロベンジル]シクロペンタノン ,  (2R)-2-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]シクロヘキサノン ,  (2S)-2-[(R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル]シクロヘキサノン

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  両親媒性 ,  有機触媒 ,  触媒 ,  乳化 ,  リサイクリング ,  構造効果