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J-GLOBAL ID：200902298528936920   整理番号：08A0286123

アンモニウムイリド類の新しい酸化的生成と続くケイ素Polonovski反応

Novel Oxidative Generation of Ammonium Ylides and the Subsequent Silicon Polonovski Reaction

著者 (4件)： HONDA Kiyoshi (Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ.) ,  SHIBUYA Hiromasa (Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ.) ,  HOSHINO Yujiro (Graduate School of Environment and Information Sciences, Yokohama National Univ.) ,  INOUE Seiichi (Graduate School of Environment and Information Sciences, Yokohama National Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 37  号： 4  ページ： 442-443 (J-STAGE)  発行年： 2008年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シリル基を持つアリルアミンを用いることによるアンモニウムイリド類の新しい酸化的生成について示した。N-(α-シリルメチル)-N-アリルアミン類を酸化剤で処理後,無水酢酸で処理することにより,Brook転位反応/ケイ素Polonovski反応のタンデム反応が起こり,アンモニウムイリドの生成を経て,対応するアミドが得られた。これに対し,N-(α-シアノ-α-シリルメチル)-N-アリルアミン類と酸化剤との反応では対応するホルムアミド類が得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アンモニウムイリド ,  *転位反応 ,  逐次反応 ,  酸化 ,  反応機構 ,  反応生成物 ,  *有機ケイ素化合物 ,  反応中間体 ,  Brook転位 ,  タンデム反応
準シソーラス用語： *Polonovski反応

分類 (2件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (7件)： N-メチル-N-(tert-ブチルジメチルシリルシアノメチル)-2-メチル-4-(ベンジルオキシ)-1-ブテン-3-アミン ,  N-メチル-N-(tert-ブチルジメチルシリルメチル)-2,6-ジメチル-8-(ベンジルオキシ)-1,6-オクタジエン-3-アミン ,  N-メチル-N-(トリイソプロピルシリルシアノメチル)-2-メチル-4-(ベンジルオキシ)-1-ブテン-3-アミン ,  N-メチル-N-(トリエチルシリルシアノメチル)-2-メチル-4-(ベンジルオキシ)-1-ブテン-3-アミン ,  N-メチル-N-(トリメチルシリルシアノメチル)-2-メチル-4-(ベンジルオキシ)-1-ブテン-3-アミン ,  N-メチル-N-(トリメチルシリルメチル)-2,6-ジメチル-8-(ベンジルオキシ)-1,6-オクタジエン-3-アミン ,  N-メチル-N-(トリメチルシリルメチル)-2-メチル-4-(ベンジルオキシ)-1-ブテン-3-アミン

引用文献 (18件)：

• 1) a) M. Ikeda, Y. Tamura, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1980, 38, 10.
•  b) D. Grierson, Org. React. 1990, 39, 85.
• 2) a) R. Okazaki, N. Tokitoh, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 192.
•  b) N. Tokitoh, R. Okazaki, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4677.
•  c) N. Tokitoh, R. Okazaki, Chem. Lett. 1984, 1937.

タイトルに関連する用語 (3件)： アンモニウムイリド ,  酸化 ,  ケイ素