特許
J-GLOBAL ID:200903010810620332
抗炎症剤としての尿素誘導体
発明者:
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出願人/特許権者:
代理人 (1件):
中村 稔 (外9名)
公報種別:公表公報
出願番号(国際出願番号):特願2001-538892
公開番号(公開出願番号):特表2003-514808
出願日: 2000年11月16日
公開日(公表日): 2003年04月22日
要約:
【要約】下記式(I)を有する新規な芳香族化合物を開示する。【化1】(式中、G、X、Ar、L及びQは本明細書に定義した通りである。)本発明の化合物は、慢性炎症性疾患のような炎症を含む疾患や病状を治療するための医薬組成物において有用である。本発明の化合物の製造方法もまた開示する。式(I)の化合物はサイトカインの産生を抑制する。
請求項(抜粋):
一般式(I)の化合物又はその医薬的に許容しうる誘導体。:【化1】(式中、 Gは、 芳香族C6-10炭素環又は非芳香族C3-10飽和又は不飽和炭素環; O、N及びSから選ばれる1以上のヘテロ原子を含有する6-10員ヘテロアリール;又は 5-8員単環式ヘテロ環又は8-11員二環式ヘテロ環であり、ここで各ヘテロ環はO、N及びSから選ばれる1以上のヘテロ原子を含有し; ここで、Gは、1以上のR1、R2又はR3により置換されており; Arはフェニル、ナフチル、キノリル、イソキノリル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチエニル、インドレニル、ベンゾチオフェニル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、インダニル、インデニル又はインドリルであり、それぞれ、1以上のR4又はR5基で置換されていてもよく; Lは、C1-10飽和又は不飽和分枝鎖又は直鎖炭素鎖であり; ここで、1以上のメチレン基は独立してO、N又はS(O)mから選ばれるヘテロ原子で置換されていてもよく;及び、Lは0〜2個のオキソ基又は1個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい1個以上のC1-4分枝鎖又は直鎖アルキルで置換されていてもよく; Qは、 フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、フラニル、チエニル、ピラニル、ナフチリジニル、ピラジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾロ[3,4-b]ピリミジニル、プリニル、ピロロ[2,3-b]ピリジニル、ピラゾロ[3,4-b]ピリジニル、ツベルシジニル、オキサゾ[4,5-b]ピリジニル及びイミダゾ[4,5-b]ピリジニル(それぞれ、1〜3個のC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-3アルキル)アミノ、モノ-又はジ-(フェニル-C1-3アルキル)アミノ、C1-6アルキル-S(O)m、フェニル-C1-3-アルコキシ又はフェニルアミノ(ここで、該フェニル環は1又は2個のハロゲン、C1-6アルキル又はC1-6アルコキシにより置換されていてもよい。)により置換されていてもよい); テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラノン、1,3-ジオキサノン、1,4-ジオキサニル、モルホリノ、チオモルホリノ、チオモルホリノスルホキシド、チオモルホリノスルホン、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリジノニル、テトラヒドロピリミドニル、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、ペンタメチレンスルフィド、ペンタメチレンスルホキシド、ペンタメチレンスルホン、テトラメチレンスルフィド、テトラメチレンスルホキシド又はテトラメチレンスルホン(それぞれ、1〜3個のC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ、モノ-又はジ-(C1-3アルキル)アミノ-C1-3アルキル、フェニルアミノ-C1-3アルキル又はC1-3アルコキシ-C1-3アルキルで置換されていてもよい。); 及び C1-6アルコキシ、第二級アミン又は第三級アミン(ここで、アミノ窒素は、C1-3アルキル又はC1-5アルコキシアルキル、フェニルアミノ(ここで、該フェニル環は、1〜2個のハロゲン、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ又はモノ-又はジ-(C1-3アルキル)アミノにより置換されていてもよい)、C1-6アルキル-S(O)m、フェニル-S(O)m(ここで、該フェニル環は、1〜2個のハロゲン、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ又はモノ-又はジ-(C1-3アルキル)アミノにより置換されていてもよい)からなる群より選ばれる基に共有結合している)からなる群より選ばれ; R1は、独立して、 C3-10分枝鎖又は直鎖アルキル(部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、1〜3個のC3-10シクロアルキル、ヒドロキシ、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソキサゾリル及びイソチアゾリルで置換されていてもよく、上述の基は各々、1〜5個のハロゲン、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-6分枝鎖又は直鎖アルキル、C3-8シクロアルキル、C5-8シクロアルケニル、ヒドロキシ、シアノ、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-3アルコキシ、NH2C(O)及びモノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノカルボニルで置換されていてもよい。); シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル又はビシクロヘプタニル(これらは部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい1〜3個のC1-3アルキル基で置換されていてもよい。)、シアノ、ヒドロキシC1-3アルキル又はアリール;又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル又はビシクロヘプタニルの類縁体(ここで、1〜3個の環メチレン基は独立してO、S(O)m、CHOH、>C=O、>C=S又はNHにより置換されている。); C3-10分枝鎖又は直鎖アルケニル(部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、1〜3個のC1-5分枝鎖又は直鎖アルキル、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソキサゾリル又はイソチアゾリルにより置換されていてもよく、これらの基は各々、1〜5個のハロゲン、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-6分枝鎖又は直鎖アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル若しくはビシクロヘプタニル、ヒドロキシ、シアノ、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-3アルコキシ、NH2C(O)又はモノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノカルボニルで置換されていてもよく、C3-10分枝鎖又は直鎖アルケニルはまた1以上のO、N又はS(O)mにより中断されていてもよい。); シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、ビシクロヘキセニル又はビシクロヘプテニル(ここで、各々の基は1〜3個のC1-3アルキル基で置換されていてもよい。); シアノ、ハロゲン; メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はプロポキシカルボニル; 部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいそれぞれ独立した3個のC1-4分枝鎖又は直鎖アルキルを含有するシリル; C2-6分枝鎖又は直鎖アルキル-C(O)、C2-6分枝鎖又は直鎖-S、C2-6分枝鎖又は直鎖-S(O)、C2-6分枝鎖又は直鎖-S(O)2; 部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC2-6分枝鎖又は直鎖アルキニル炭素鎖(ここで、1以上のメチレン基はO, NH又はS(O)mにより置換されていてもよく、該アルキニル基は独立して0-2個のオキソ基、ピロリジニル, ピロリル、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1以上のC1-4分枝鎖又は直鎖アルキル、ニトリル、モルホリノ、ピペリジニル、ピペラジニル、イミダゾリル、フェニル、ピリジニル、テトラゾリル又は1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1-4分枝鎖又は直鎖アルキルアミノにより置換されていてもよい; R2、R4及びR5はそれぞれ独立して、 部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-6分枝鎖又は直鎖アルキル、アセチル、アロイル、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-4分枝鎖又は直鎖アルコキシ、ハロゲン、メトキシカルボニル又はフェニルスルホニル; C1-6アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、又はモノ-又はジ-(C1-4アルキル)アミノ、シアノ、ハロゲン; OR6; ニトロ;又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいモノ-又はジ-(C1-4アルキル)アミノ-S(O)2、又はH2NSO2; R3はそれぞれ独立して、 水素、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チエニル、フリル、テトラヒドロフリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチオフラニル、シンノリニル、プテリンジニル、フタラジニル、ナフチピリジニル、キノキサリニル、キノアゾリニル、プリニル又はインダゾリル(ここで、各基は、1〜5個のフェニル、ナフチル、ヘテロ環又はヘテロアリール(ヘテロ環及びヘテロアリール部分はこの段落において上述したとおりである)、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-6分枝鎖又は直鎖アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル、ビシクロヘプタニル、フェニルC1-5アルキル、ナフチルC1-5アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-3アルコキシ、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ヘテロアリールオキシ(ヘテロ環部分はこの段落において上述したとおりである)、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、ヘテロ環又はヘテロアリールアミノ(ヘテロ環及びヘテロアリール部分はこの段落において上述したとおりである)、NH2C(O)、モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノカルボニル、C1-5アルキル-C(O)-C1-4アルキル、アミノ-C1-5アルキル、モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノ-C1-5アルキル、アミノ-S(O)2、ジ-(C1-3)アルキルアミノ-S(O)2、R7-C1-5アルキル、R8-C1-5アルコキシ、R9-C(O)-C1-5アルキル、R10-C1-5アルキル(R11)N、カルボキシ-モノ-又はジ-(C1-5)-アルキル-アミノにより置換されていてもよい); ベンゾシクロブタニル、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ベンゾシクロヘプタニル及びベンゾシクロヘプテニルから選ばれる融合アリール、又はシクロペンテノピリジン、シクロヘキサノピリジン、シクロペンタノピリミジン、シクロヘキサノピリミジン、シクロペンタノピラジン、シクロヘキサノピラジン、シクロペンタノピリダジン、シクロヘキサノピリダジン、シクロペンタノキノリン、シクロヘキサノキノリン、シクロペンタノイソキノリン、シクロヘキサノイソキノリン、シクロペンタノインドール、シクロヘキサノインドール、シクロペンタノベンゾイミダゾール、シクロヘキサノベンゾイミダゾール、シクロペンタノベンゾオキサゾール、シクロヘキサノベンゾオキサゾール、シクロペンタノイミダゾール、シクロヘキサノイミダゾール、シクロペンタノチオフェン及びシクロヘキサノチオフェンから選ばれる融合ヘテロ環;ここで、該融合アリール又は融合ヘテロ環は、独立して、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-6分枝鎖又は直鎖アルキル、ハロ、シアノ、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC1-3アルコキシ、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ヘテロ環式オキシ又はヘテロアリールオキシ(ヘテロ環及びヘテロアリール部分はこの段落において上述したとおりである)、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、ヘテロ環式アミノ又はヘテロアリールアミノ(ヘテロ環及びヘテロアリール部分はこの段落において上述したとおりである)、NH2C(O)、モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノカルボニル、C1-4 アルキル-OC(O)、C1-5 アルキル-C(O)-C1-4 分枝鎖又は直鎖アルキル、アミノ-C1-5アルキル、モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノ-C1-5アルキル、R12-C1-5アルキル、R13-C1-5アルコキシ、R14-C(O)-C1-5アルキル及びR15-C1-5アルキル(R16)Nから選ばれる1〜3個の基により置換されていてもよい; 部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、1〜3個のC1-3アルキル基により置換されていてもよい、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル又はビシクロヘプタニル、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル又はビシクロヘプタニルの類縁体(ここで、1〜3個の環メチレン基は、独立してO、S(O)m、CHOH、>C=O、>C=S又はNHにより置換されている); 各々1〜3個のC1-3アルキル基により置換されていてもよいシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、ビシクロヘキセニル又はビシクロヘプテニル; C1-4分枝鎖又は直鎖アルキル-フェニル-C(O)-C0-4分枝鎖又は直鎖アルキル、C1-4分枝鎖又は直鎖アルキル-C(O)-C0-4分枝鎖又は直鎖アルキル、C1-4分枝鎖又は直鎖アルキル-フェニル-S(O)m-C0-4分枝鎖又は直鎖アルキル; 各々部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はR17により置換されていてもよいC1-6分枝鎖又は直鎖アルキル又はC1-6分枝鎖又は直鎖アルコキシ; OR18により置換されていてもよいC0-6分枝鎖又は直鎖アルキル; R19により置換されていてもよいC1-C5分枝鎖又は直鎖モノ-又はジ-アルキルアミノ又はアミノ; 部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい1〜3個のC1-3アルキル基により置換されていてもよいシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ又はシクロヘプチルオキシ(ここで、1〜3個の環メチレン基は、独立して、O、S(O)m、CHOH、>C=O、>C=S又はNHにより置換されている); R20C(O)N(R21)-、R22O-又はR23R24NC(O)-;R26(CH2)mC(O)N(R21)-又はR26C(O)(CH2)mN(R21)-; R23R24NC(O)-により置換されているC2-6アルケニル; 部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよいC2-6分枝鎖又は直鎖アルキニル炭素鎖(ここで、1以上のメチレン基は、O、NH、S(O)、S(O)2又はSにより置換されていてもよく、該アルキニル基は、独立して0-2個のオキソ基、ピロリジニル、ピロリル、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい1以上のC1-4分枝鎖又は直鎖アルキル、ニトリル、モルホリノ、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾール、フェニル、ピリジン、テトラゾール、又は1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC1-4分枝鎖又は直鎖アルキルアミノにより置換されていてもよい);又は アロイルであり; R6は、 部分的に又は完全にハロゲン化され・・・
IPC (77件):
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, 4C206ZA59
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, 4C206ZB07
, 4C206ZB11
, 4C206ZB15
, 4C206ZC35
, 4H006AA01
, 4H006AA02
, 4H006AB20
, 4H006AC57
引用特許:
出願人引用 (3件)
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特許第4162406号
-
抗炎症薬として有用な化合物
公報種別:公表公報
出願番号:特願2000-605569
出願人:ベーリンガーインゲルハイムファーマシューティカルズインコーポレイテッド
-
抗炎症薬としての芳香族ヘテロ環式化合物
公報種別:公表公報
出願番号:特願2000-518962
出願人:ベーリンガーインゲルハイムファーマシューティカルズインコーポレイテッド
審査官引用 (6件)
-
特許第4162406号
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特許第4162406号
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特許第4162406号
-
特許第4162406号
-
抗炎症薬として有用な化合物
公報種別:公表公報
出願番号:特願2000-605569
出願人:ベーリンガーインゲルハイムファーマシューティカルズインコーポレイテッド
-
抗炎症薬としての芳香族ヘテロ環式化合物
公報種別:公表公報
出願番号:特願2000-518962
出願人:ベーリンガーインゲルハイムファーマシューティカルズインコーポレイテッド
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