第二アミノオキシドからのアミンエーテルの合成方法 | 特許情報

【要約】【課題】第二アミノオキシドからのアミンエーテルの合成方法を提供する。【解決手段】次式A【化1】[式中、aは、1または2を表し、そしてaが1を表すとき、EはE’を表し、aが2を表すとき、EはLを表し、E’は、炭素原子数1ないし36のアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基;炭素原子数2ないし18のアルキニル基;炭素原子数5ないし18のシクロアルキル基;炭素原子数5ないし18のシクロアルケニル基;7ないし12個の炭素原子の飽和または不飽和脂肪族二環式または三環式炭化水素の基;ハロゲン原子により置換された炭素原子数2ないし7のアルキル基または炭素原子数3ないし7のアルケニル基;炭素原子数7ないし15のアラルキル基または炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基により置換された炭素原子数4ないし12のヘテロアラルキル基を表すか、またはE’は、請求項1において説明される式VIIで表される基を表し、T’は、炭素原子数4ないし18の第三アルキル基またはフェニル基であって、その各々が未置換であるかまたはハロゲン原子、OH、COOR21またはC(O)-R22により置換された基を表すか、またはT’は、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;少なくとも一つのOまたは-NR18-により中断された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;7ないし18個の炭素原子を有する多環式アルキル基、または少なくとも一つのOまたは-NR18-により中断された同一の基を表すか、またはT’は、-C(G1)(G2)-T”;または【化2】により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表し、T”は、水素原子、ハロゲン原子、NO2、シアノ基を表すか、または1ないし50個の炭素原子を含む一価有機基を表すか、またはT”およびT’は、一緒になって、二価有機結合基を形成して、立体障害アミン窒素原子およびG1およびG2により置換された第四炭素原子と一緒になって、所望により置換された五-または六員環構造を完成し、そして全ての他の残基は、請求項1において定義されたものを表す。]で表されるアミノエーテルは、有機ヒドロペルオキシドおよび触媒量の銅または銅化合物の存在下での、炭化水素E1-HまたはH-L-Hとの反応により、対応するN-オキシル立体障害アミン前駆体から良好な収率で得られる。本発明の生成物は、重合調節剤および/または有機材料のための光安定剤としての用途を見出す。

次式A 【化1】[式中、 aは、1または2を表し、 aが1を表すとき、E’はEを表し、 aが2を表すとき、E’はLを表し、 Eは、炭素原子数1ないし36のアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基;炭素原子数2ないし18のアルキニル基;炭素原子数5ないし18のシクロアルキル基;炭素原子数5ないし18のシクロアルケニル基;7ないし12個の炭素原子の飽和または不飽和脂肪族二環式または三環式炭化水素の基;ハロゲン原子、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基またはフェノキシ基により置換された炭素原子数2ないし7のアルキル基または炭素原子数3ないし7のアルケニル基;炭素原子数4ないし12のヘテロシクロアルキル基;炭素原子数4ないし12のヘテロシクロアルケニル基;炭素原子数7ないし15のアラルキル基または炭素原子数4ないし12のヘテロアラルキル基であって、その各々は未置換であるかまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基により置換された基を表すか、またはEは、次式VIIまたはVIII 【化2】で表される基を表し、ここで Arは、炭素原子数6ないし10のアリール基または炭素原子数5ないし9のヘテロアリール基を表し、 Xは、フェニル基、ナフチル基またはビフェニル基であって、1、2、3または4個のDにより置換され、また所望によりNO2、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基またはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によりさらに置換された基を表し、 Dは、基【化3】基C(O)-G13または基C(O)-G9-C(O)-G13を表し、 G1およびG2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、NO2、シアノ基、-CONR5R6、-(R9)COOR4、-C(O)-R7、-OR8、-SR8、-NHR8、-N(R18)2、カルバモイル基、ジ(炭素原子数1ないし18のアルキル)カルバモイル基、-C(=NR5)(NHR6)、炭素原子数1ないし18のアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基;炭素原子数3ないし18のアルキニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基または炭素原子数2ないし12のヘテロシクロアルキル基;OH、ハロゲン原子、NO2、アミノ基、シアノ基、カルボキシ基、COOR21、C(O)-R22、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基またはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基または基-O-C(O)-R7により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数3ないし18のアルケニル基または炭素原子数3ないし18のアルキニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基または炭素原子数2ないし12のヘテロシクロアルキル基;少なくとも一つのO原子および/またはNR5基により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表すか、または炭素原子数6ないし10のアリール基、または炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、COOR21、C(O)-R22、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基またはジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基により置換されたフェニル基またはナフチル基を表すか、またはG1およびG2は、結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子数3ないし12のシクロアルキル基を形成し、 G5およびG6は、互いに独立して、HまたはCH3を表し、 G9は、炭素原子数1ないし12のアルキレン基または直接結合を表し、 G13は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し、 G14は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、2ないし18個の炭素原子を含む脂肪族または不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、7ないし12個の炭素原子を含む環式脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、または7ないし15個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基を表し、 G55は、H、CH3またはフェニル基を表し、 G66は、-CNまたは次式-COOR4または-CONR5R6または-CH2-O-G14で表される基を表し、 Lは、1ないし18個の炭素原子のアルキレン基、5ないし8個の炭素原子のシクロアルキレン基、5ないし8個の炭素原子のシクロアルケニレン基、3ないし18個の炭素原子のアルケニレン基、フェニル基によりまたは1ないし4個の炭素原子のアルキル基により置換されたフェニル基により置換された1ないし12個の炭素原子のアルキレン基を表すか、またはCOOおよび/またはフェニレン基により中断された4ないし18個の炭素原子のアルキレン基を表し、 T’は、炭素原子数4ないし18の第三アルキル基またはフェニル基であって、その各々が未置換であるかまたはハロゲン原子、OH、COOR21またはC(O)-R22により置換された基を表すか、またはT’は、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;少なくとも一つのOまたは-NR18-により中断された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;7ないし18個の炭素原子を有する多環式アルキル基、または少なくとも一つのOまたは-NR18-により中断された同一の基を表すか、またはT’は、-C(G1)(G2)-T”;または【化4】により置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表し、 T”は、水素原子、ハロゲン原子、NO2、シアノ基を表すか、または1ないし50個の炭素原子を含む一価有機基を表すか、または T”およびT’は、一緒になって、二価有機結合基を形成して、立体障害アミン窒素原子およびG1およびG2により置換された第四炭素原子と一緒になって、所望により置換された五-または六員環構造を完成し、そして R4は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、フェニル基、アルカリ金属カチオンまたはテトラアルキルアンモニウムカチオンを表し、 R5およびR6は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、ヒドロキシ基により置換された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表すか、または一緒になって、炭素原子数2ないし12のアルキレン架橋またはOまたは/およびNR18により中断された炭素原子数2ないし12のアルキレン架橋を形成し、 R7は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数6ないし10のアリール基を表し、 R8は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数2ないし18のヒドロキシアルキル基を表し、 R9は、炭素原子数1ないし12のアルキレン基または直接結合を表し、 R18は、炭素原子数1ないし18のアルキル基またはフェニル基であって、未置換であるかまたはハロゲン原子、OH、COOR21またはC(O)-R22により置換された基を表し、 R21は、水素原子、アルカリ金属原子または炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し、そして R22は、炭素原子数1ないし18のアルキル基を表す。]で表されるアミンエーテルの生成方法であって、次式B 【化5】で表されるN-オキシルアミンを、次式IVまたはV 【化6】で表される化合物と、有機ヒドロペルオキシドおよび触媒量の銅または銅化合物の存在下で反応させることからなる方法。

C07D209/44 , B01J 27/122 , C07D211/94 , C07D217/26 , C07D241/08 , C07D401/12 , C07D405/12 , C08K 5/3412 , C08L101/00 , C09K 15/30 , C09K 21/10 , C07B 61/00 300

C07D209/44 , B01J 27/122 Z , C07D211/94 , C07D217/26 , C07D241/08 , C07D401/12 , C07D405/12 , C08K 5/3412 , C08L101/00 , C09K 15/30 , C09K 21/10 , C07B 61/00 300

4C034AN10 , 4C054AA02 , 4C054BB03 , 4C054CC07 , 4C054DD04 , 4C054DD08 , 4C054EE01 , 4C054EE03 , 4C054EE04 , 4C054EE23 , 4C054FF01 , 4C054FF25 , 4C054FF26 , 4C054FF30 , 4C063AA01 , 4C063BB08 , 4C063CC12 , 4C063CC71 , 4C063CC78 , 4C063DD10 , 4C063EE10 , 4C204AB01 , 4C204BB09 , 4C204CB04 , 4C204DB07 , 4C204EB10 , 4C204FB33 , 4C204GB01 , 4G069AA06 , 4G069AA08 , 4G069BA21A , 4G069BB08B , 4G069BC31A , 4G069BC31B , 4G069BD12B , 4G069BD13B , 4G069BE17A , 4G069BE17B , 4G069BE28A , 4G069BE33B , 4G069CB25 , 4G069DA02 , 4G069FA01 , 4H025AA52 , 4H025AA53 , 4H025AA54 , 4H025AA55 , 4H025AC06 , 4H025AC07 , 4H028AA30 , 4H039CA61 , 4H039CA71 , 4H039CC60 , 4J002AA001 , 4J002AA011 , 4J002EU016 , 4J002FD036 , 4J002FD136 , 4J002GH00 , 4J002GK00 , 4J002GT00

審査官引用 (2件)

立体障害性アミンエ-テルの製造
公報種別：公開公報出願番号：特願平11-047904 出願人：チバスペシャルティケミカルズホールディングインコーポレーテッド
1-アルコキシ-ポリアルキル-ピペリジン誘導体および重合調節剤としてのその使用
公報種別：公開公報出願番号：特願平11-060198 出願人：チバスペシャルティケミカルズホールディングインコーポレーテッド

審査官引用 (7件)

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