特許
J-GLOBAL ID：200903018903918197
ヒドロキシ-置換されたN-アルコキシ立体障害性アミン
発明者：
,
,
,
,
,
,
,
,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：
萼 経夫 (外3名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願2000-049615
公開番号（公開出願番号）：特開2000-302758
出願日： 2000年02月25日
公開日（公表日）： 2000年10月31日
要約：
【要約】【課題】 ヒドロキシ-置換されたN-アルコキシ立体障害性アミンを提供する。【解決手段】 窒素原子が-O-E-OH部分により置換された立体障害性アミンは、酸化、熱および化学線による有害な影響に対するポリオレフィンおよび自動車用塗料材料の安定化に特に有効であり、ここでは該化合物におけるOH基の存在が、通常の-O-E部分の使用では達成され得ない重要な性質を付加している。それらは、過酸化物または有機ヒドロ過酸化物および触媒量の金属塩または金属配位子錯体の存在下で、相当するN-オキシル化合物とアルコールとを反応させることにより都合よく製造される。
請求項（抜粋）：
アルコキシ部分がヒドロキシ基1ないし3個により置換された次式(1)ないし(28)【化1】【化2】【化3】【化4】【化5】【化6】【化7】【化8】【化9】で表される1-アルコキシ置換立体障害性アミン、あるいは次式(29)または(30)【化10】で表されるそれらの誘導体(式中、G1およびG2は独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表すか、またはG1およびG2は一緒になってペンタメチレン基を表し;Eは直鎖または分枝鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし18のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし18のシクロアルケニレン基;フェニル基により、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1もしくは2個により置換されたフェニル基により置換された直鎖または分枝鎖状の炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し;bは1、2または3であるが、ただしbはEまたはLにおける炭素原子数を超えることはできず、そしてbが2または3である場合、それぞれのヒドロキシル基はEまたはLの異なる炭素原子に結合し;立体障害性アミン基2個は一般的に、しかし常にではないが、Lの異なる炭素原子2個に結合し;式(1)ないし(15)のそれぞれにおいて、mは0または1であり;R1は水素原子、ヒドロキシル基またはヒドロキシメチル基を表し;R2は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基または炭素原子数2ないし12のアルケニル基を表し;nは1ないし4であり;nが1である場合、R3は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数4ないし18のアルコキシカルボニルアルキレンカルボニル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、グリシジル基、2,3-ジヒドロキシプロピル基;2-ヒドロキシもしくは2-(ヒドロキシメチル)置換炭素原子数3ないし12のアルキル基であって該アルキル基が酸素原子により中断されているもの;2ないし18個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、7ないし12個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、あるいは7ないし15個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基を表し;nが2である場合、R3は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、2ないし18個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、7ないし12個の炭素原子を含む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、あるいは8ないし15個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し;nが3である場合、R3は6ないし18個の炭素原子を含む脂肪族、不飽和脂肪族もしくは脂環族トリカルボン酸またはトリカルバミン酸の三価のアシル基、あるいは9ないし18個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸またはトリカルバミン酸の三価のアシル基を表すか、あるいはR3は12ないし24個の炭素原子を含むシアヌル酸のトリス(アルキルカルバミン酸)誘導体の三価のアシル基を表し;nが4である場合、R3は脂肪族または不飽和脂肪族テトラカルボン酸の四価のアシル基を表すか、あるいはR3は10ないし18個の炭素原子を含む芳香族テトラカルボン酸の四価のアシル基を表し;pは1ないし3であり;R4は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数2ないし6のアシル基を表し;pが1である場合、R5は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、2ないし18個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、7ないし12個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、7ないし15個の炭素原子を含む芳香族カルボン酸のアシル基を表すか、あるいはR4およびR5は一緒になって-(CH2)5CO-、フタロイル基またはマレイン酸の二価のアシル基を表し;pが2である場合、R5は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、2ないし18個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、7ないし12個の炭素原子を含む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、あるいは8ないし15個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し;pが3である場合、R5は6ないし18個の炭素原子を含む脂肪族または不飽和脂肪族トリカルボン酸の三価のアシル基、あるいは9ないし15個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸の三価のアシル基を表し;nが1である場合、R6は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルケニルオキシ基、炭素原子数1ないし18の-NH(アルキル)基または炭素原子数2ないし36の-N(アルキル)2基を表し;nが2である場合、R6は炭素原子数2ないし18のアルキレンジオキシ基、炭素原子数2ないし18のアルケニレンジオキシ基、炭素原子数2ないし18の-NH-アルキレン-NH-基または炭素原子数2ないし18の-N(アルキル)-アルキレン-N(アルキル)-基を表すか、あるいはR6は4-メチル-1,3-フェニレンジアミノ基を表し;nが3である場合、R6は炭素原子数3ないし18の飽和または不飽和脂肪族トリオールの三価のアルコキシ基を表し;nが4である場合、R6は炭素原子数4ないし18の飽和または不飽和脂肪族テトラオールの四価のアルコキシ基を表し;R7およびR8は独立して塩素原子、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、-O-T1、2-ヒドロキシエチル基により置換されたアミノ基、炭素原子数1ないし18の-NH(アルキル)基;炭素原子数1ないし18のアルキル基を有する-N(アルキル)T1基;または炭素原子数2ないし36の-N(アルキル)2基を表し;R9は二価の酸素原子を表すか、あるいはR9は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基またはT1:【化11】により置換された二価の窒素原子を表し;R10は水素原子またはメチル基を表し、qは2ないし8であり、R11およびR12は独立して水素原子または基T2:【化12】を表し;R13は水素原子、フェニル基、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基;フェニル基により置換された直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数1ないし4のアルキル基;炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数2ないし12のアルケニル基、グリシジル基、アリルオキシ基、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキル基;または水素原子により、フェニル基により、炭素原子数1ないし4のアルキル基により、もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により独立して3回置換されたシリル基もしくはシリルオキシ基を表し;R14は水素原子;または水素原子により、フェニル基により、炭素原子数1ないし4のアルキル基により、もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により独立して3回置換されたシリル基を表し;dは0または1であり;hは0ないし4であり;kは0ないし5であり;xは3ないし6であり;yは1ないし10であり;zは、該化合物が1000ないし4000原子質量単位の分子量を有するような整数であり;R15はモルホリノ基、ピペリジノ基、1-ピペリジニル基、炭素原子数1ないし8のアルキルアミノ基、特に第三オクチルアミノ基のような分枝鎖状の炭素原子数3ないし8のアルキルアミノ基;T1により置換され、炭素原子数1ないし8のアルキル基を有する-N(アルキル)T1基または炭素原子数2ないし16の-N(アルキル)2基を表し;R16は水素原子、炭素原子数2ないし4のアシル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたカルバモイル基;塩素原子により1回およびR15により1回置換されたs-トリアジニル基;もしくは2つのR15置換基が異なり得る条件でR15により2回置換されたs-トリアジニル基を表し;R17は塩素原子;炭素原子数1ないし8のアルキル基により、もしくはT1により置換されたアミノ基、炭素原子数1ないし8のアルキル基を有する-N(アルキル)T1基、炭素原子数2ないし16の-N(アルキル)2基または基T3:【化13】を表し;R18は水素原子、炭素原子数2ないし4のアシル基;炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたカルバモイル基、炭素原子数2ないし16の-N(アルキル)2基により2回置換されたs-トリアジニル基もしくは炭素原子数1ないし8のアルキル基を有する-N(アルキル)T1基により2回置換されたs-トリアジニル基を表し;Lは直鎖または分枝鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニレン基、炭素原子数3ないし18のアルケニレン基;フェニル基により、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1もしくは2個により置換されたフェニル基により置換された直鎖または分枝鎖状の炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し;式(16)ないし(28)において、R1、R2、R7、R8、R9、R10、R13、R14、d、h、k、m、qおよびT1は式(1)ないし(15)におけるものと同じ意味を有し;R19は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、グリシジル基、2,3-ジヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシもしくは2-(ヒドロキシメチル)置換炭素原子数3ないし12のアルキル基であって該アルキル基が酸素原子により中断されているもの;2ないし18個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、7ないし12個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、あるいは7ないし15個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基を表し;R20は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、2ないし18個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、7ないし12個の炭素原子を含む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、あるいは8ないし15個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し;R21は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくは炭素原子数2ないし6のアシル基を表し;R22は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、2ないし18個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、7ないし12個の炭素原子を含む脂環族カルボン酸またはカルバミン酸のアシル基、あるいは7ないし15個の炭素原子を含む芳香族カルボン酸のアシル基を表すか、あるいはR4およびR5は一緒になって-(CH2)5CO-、フタロイル基またはマレイン酸の二価のアシル基を表し;R23は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数2ないし6のアシル基を表し;R24は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、2ないし18個の炭素原子を含む脂肪族もしくは不飽和脂肪族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、7ないし12個の炭素原子を含む脂環族ジカルボン酸またはジカルバミン酸の二価のアシル基、あるいは8ないし15個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の二価のアシル基を表し;R25は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数2ないし18のアルケニルオキシ基、炭素原子数1ないし18の-NH(アルキル)基もしくは炭素原子数2ないし36の-N(アルキル)2基を表し;R26は炭素原子数2ないし18のアルキレンジオキシ基、炭素原子数2ないし18のアルケニレンジオキシ基、炭素原子数2ないし18の-NH-アルキレン-NH-基または炭素原子数3ないし18の-N(アルキル)-アルキレン-N(アルキル)-基を表し;式(29)および(30)において、Gは第一、第二または第三アルコールG-OHから誘導された炭素原子中心ジラジカルを表し;式中、zは上述で定義された通りであり;そしてGは直鎖または分枝鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニレン基、炭素原子数3ないし18のアルケニレン基;フェニル基により、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1もしくは2個により置換されたフェニル基により置換された直鎖または分枝鎖状の炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表すが、ただし式(29)においては連続する立体障害性アミン部分は頭-頭型でも頭-尾型でも配列することが可能であり;T4は水素原子を表すか、またはT4は【化14】を表し;R27は直鎖または分枝鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基もしくはシクロアルケニレン基、フェニレン基または5-アミノ-1-アミノメチル-1,3,3-トリメチルシクロヘキサンおよび-NH-キシリレン-NH-を含む炭素原子数2ないし18の-NH-アルキレン-NH-基を表し;R28は炭素原子数1ないし4のアルキル基、【化15】または【化16】を表し;R29は直鎖または分枝鎖状の炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくは-NH-アルキル基または炭素原子数5ないし8の-NH-シクロアルキル基を表すが;ただし式(1)および(2)においてはbが1を表す場合、Eはメチル基、エチル基、2-プロピル基または2-メチル-2-プロピル基を表さない。)。
IPC (16件)：
C07D211/94
, C07D401/04
, C07D401/12
, C07D401/14
, C07D491/20
, C07D491/22
, C08K 5/3432
, C08K 5/3477
, C08L101/00
, C09D 7/12
, C09D201/00
, C09K 15/30
, C09K 15/32
, G03C 7/392
, C07B 61/00 300
, C09D 11/10
C07D211/94
, C07D401/04
, C07D401/12
, C07D401/14
, C07D491/20
, C07D491/22
, C08K 5/3432
, C08K 5/3477
, C08L101/00
, C09D 7/12 Z
, C09D201/00
, C09K 15/30
, C09K 15/32 B
, G03C 7/392 A
, C07B 61/00 300
, C09D 11/10
