特許

J-GLOBAL ID：200903070268451238

光学活性な1-アシルオキシ-3-ヒドロキシ化合物の製造方法

発明者： 折山 剛
出願人/特許権者： ダイセル化学工業株式会社
代理人 (1件)： 吉田 研二 (外2名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平11-083194
公開番号（公開出願番号）：特開2000-281625
出願日： 1999年03月26日
公開日（公表日）： 2000年10月10日
要約：

【要約】【課題】 メソ-2-シクロアルケン-1,4-ジオールの水酸基を有機合成の手法により選択的に化学修飾・非対称化して、光学活性な4-アシルオキシ-2-シクロアルケン-1-オールに代表される光学活性な2-シクロアルケン-1-オール誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】 メソ-2-シクロアルケン-1,4-ジオールの水酸基を有機合成の手法により選択的に化学修飾・非対称化して、光学活性な2-シクロアルケン-1-オール誘導体を製造する方法において、不斉アシル化の触媒系であるアシル化剤と触媒量のジアミンと第三級アミンを用いるアシル化方法を適応し、光学活性な4-アシルオキシ-2-シクロアルケン-1-オールを製造する。

請求項（抜粋）：

触媒量の下記一般式(1)で表わされる光学活性なジアミンおよび第三級アミンおよび下記一般式(2)で表されるハロゲン化アシルとから成るアシル化反応の触媒系により、下記一般式(3)で表わされるメソ-1,3-ジオールの水酸基を選択的にアシル化することを特徴とする下記一般式(4)で表わされる光学活性なアルコールの製造方法。【化1】(一般式(1)においてR0は炭素数1から3の直鎖状あるいは分岐状アルキル基であり、R1は炭素数1から4の直鎖状あるいは分岐状アルキル基であり、R2はベンジル基である。R0とR1は同一であっても同一でなくてもよく、R1とR2は結合して環を形成してもよい。)【化2】R3COX (2)(一般式(2)において、Xはハロゲン原子であり、R3は炭素数1から6の直鎖状あるいは分岐状アルキル基、あるいはアリール基である。)【化3】(一般式(3)において、R4およびR5は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状あるいは分岐状アルキル基あるいはアリール基あるいはスルホニルオキシ基であり、それぞれ置換基を有してもよい。R4とR5は同一でも異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよいし、環内に不飽和結合を有してもよい。R6は水素原子あるいは炭素数1〜6の直鎖状あるいは分岐状アルキル基あるいはアリール基を表す。)【化4】(一般式(4)においてR3、R4、R5、R6は先に定義したとおりである。)

IPC (4件)：

C07C 67/14 ,  B01J 31/02 102 ,  C07C 69/78 ,  C07B 61/00 300

FI (4件)：

C07C 67/14 ,  B01J 31/02 102 Z ,  C07C 69/78 ,  C07B 61/00 300

Fターム (25件)：

4G069AA06 ,  4G069BA21A ,  4G069BA21B ,  4G069BA21C ,  4G069BE14A ,  4G069BE14B ,  4G069BE14C ,  4G069BE33A ,  4G069BE33B ,  4G069BE33C ,  4G069BE38A ,  4G069BE38B ,  4G069BE38C ,  4G069CB57 ,  4G069DA02 ,  4H006AA02 ,  4H006AC48 ,  4H006BA47 ,  4H006BA51 ,  4H006BJ50 ,  4H006BN20 ,  4H006KA14 ,  4H039CA66 ,  4H039CD10 ,  4H039CD20