特許
J-GLOBAL ID：200903072059236420
鎖状メソ-1,2-ジオールからの光学活性アルコール誘導体の製造方法
発明者：
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出願人/特許権者：
代理人 (1件)：
岸本 瑛之助 (外3名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平10-130397
公開番号（公開出願番号）：特開平11-315042
出願日： 1998年05月13日
公開日（公表日）： 1999年11月16日
要約：
【要約】【課題】 鎖状のメソ-1,2-ジオール類 から光学活性アルコール誘導体を合成する方法を提供する。【解決手段】 下記工程図の如く、鎖状メソ-1,2-ジオール[I]にエンアルデヒド[II]を作用させて、同ジオールをエンアセタール類[III]とし、これをアルコール(R'OH)の存在下の分子内ハロエーテル化反応により立体選択的に混合アセタール化合物[IV]とし、これを還元的脱ハロエーテル化反応により開環化合物[V]とし、これを水酸基の保護により化合物[VI]とした後、上記式[I]の鎖状メソ-1,2-ジオールとのアセタール交換反応により光学活性アルコール誘導体[VII] に導く。Rは置換基を有していてもよい低級アルキルもしくはアルケニル基またはアリール基、アルコキシカルボニル基、保護されたアミノ基、シアノ基、R'は低級アルキル基、Xはハロゲン原子、Pは水酸基の保護基。【化1】
請求項（抜粋）：
一般式[I]【化1】で表される鎖状メソ-1,2-ジオールに式[II]【化2】で表されるエンアルデヒドを作用させて、同ジオールを一般式[III]【化3】で表されるエンアセタール類とし、これをアルコール(R'OH)の存在下の分子内ハロエーテル化反応により立体選択的に一般式[IV]【化4】で表される混合アセタール化合物とし、これを還元的脱ハロエーテル化反応により一般式[V]【化5】で表される開環化合物とし、これを水酸基の保護により一般式[VI]【化6】で表される保護化合物とした後、上記式[I]の鎖状メソ-1,2-ジオールとのアセタール交換反応により一般式[VII]【化7】で表される光学活性アルコール誘導体に導くことを特徴とする、鎖状メソ-1,2-ジオールからの光学活性アルコール誘導体の製造方法。(式中、2つのRは同一であって、置換基を有していてもよい低級アルキル基もしくは低級アルケニル基、アルコキシカルボニル基、保護基により保護されたアミノ基、シアノ基、または置換基を有していてもよいアリール基であり、R'は低級アルキル基であり、Xはハロゲン原子であり、Pは水酸基の保護基である)
IPC (11件)：
C07C 43/13
, C07B 53/00
, C07C 41/28
, C07C 41/48
, C07C 43/178
, C07C 43/315
, C07C 69/76
, C07D317/12
, C07D321/12
, C07F 7/18
, C07M 7:00
C07C 43/13 C
, C07B 53/00 C
, C07C 41/28
, C07C 41/48
, C07C 43/178 C
, C07C 43/315
, C07C 69/76 Z
, C07D317/12
, C07D321/12
, C07F 7/18 A
