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J-GLOBAL ID：201002208163331074   整理番号：10A0660786

求核置換反応-反応メカニズムを中心に-

著者 (1件)： 三野孝 (千葉大 大学院工学研究科)
資料名： 化学と教育  (Chemistry & Education)
巻： 58  号： 6  ページ： 276-279  発行年： 2010年06月20日 
JST資料番号： G0942A  ISSN： 0386-2151  CODEN： KAKYEY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 求核置換反応とは,分子中に電子吸引性の置換基Yが炭素原子と共有結合しているとき,求核剤がYと置換する反応のことであり,有機化合物の骨格を構築することができる重要な反応の一つである。この反応は1分子置換求核(S_N1)反応と,2分子置換求核(S_N2)反応に分類される。S_N2反応の例として臭化メチルCH₃Brが水酸化物イオンの攻撃を受けてメタノールが生成する反応を,S_N1反応の例として臭化t-ブチル(CH₃)₃CBrが水H₂Oと反応してt-ブタノールを生成する反応を挙げ,反応速度と反応機構について記述した。S_N1反応及びS_N2反応の立体化学,並びに,S_N1反応とS_N2反応の競争における,求核剤による制御,及び溶媒による制御についても記した。

シソーラス用語： *求核置換反応 ,  SN2反応 ,  求核試薬 ,  水分子 ,  *反応速度 ,  *反応機構 ,  *立体化学 ,  反応制御 ,  溶媒効果 ,  競争反応 ,  *脂肪族臭素化合物 ,  化学教育 ,  脂肪族アルコール ,  SN1反応 ,  教育

分類 (3件)： 置換反応  (CF02020B) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  化学一般  (CA01010U)

物質索引 (14件)： (R)-1-フェニルエタノール ,  (R)-2-ブタノール ,  (R)-2-ヨードオクタン ,  (S)-1-クロロ-1-フェニルエタン ,  (S)-1-フェニルエタノール ,  (S)-2-ブロモブタン ,  (S)-2-ヨードオクタン ,  2-ブロモ-3-メチルブタン ,  2-メチル-2-ブタノール ,  3-メチル-2-ブタノール ,  tert-ブタノール ,  tert-ブチルブロミド ,  メタノール ,  臭化メチル

引用文献 (5件)：

• JONES, M. Jr. ジョーンズ有機化学. 2006, 7章
• 奥山格監修. 有機化学. 2009, 13章
• BRUICE, P. Y. ブルース有機化学. 2009, 8章
• 橋本静信. 基礎有機反応論-反応機構からみた有機化学-. 1989, 47
• BUXTON, S. R. 基礎有機立体化学. 2000, 120

タイトルに関連する用語 (2件)： 求核置換反応 ,  反応メカニズム