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J-GLOBAL ID：201002212298191857   整理番号：10A0001795

振動円二色性による匂いのある2-置換-3(2H)-フラノンの立体化学的研究

Stereochemical Studies of Odorous 2-Substituted-3(2H)-furanones by Vibrational Circular Dichroism

著者 (6件)： EMURA Makoto (Takasago International Corp., Kanagawa, JPN) ,  YAGUCHI Yoshihiro (Takasago International Corp., Kanagawa, JPN) ,  NAKAHASHI Atsufumi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SUGIMOTO Daisuke (Takasago International Corp., Kanagawa, JPN) ,  MIURA Nobuaki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MONDE Kenji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Journal of Agricultural and Food Chemistry  (Journal of Agricultural and Food Chemistry)
巻： 57  号： 21  ページ： 9909-9915  発行年： 2009年11月11日 
JST資料番号： C0251A  ISSN： 0021-8561  CODEN： JAFCAU  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラル2-置換-3(2H)-フラノンは閾値が低く,燃えた砂糖の匂い特性を持つことから,フレーバーで重要な役割を果たしている。キラルCO₂超臨界液体クロマトグラフィーを用いて,2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン,2,5-ジメチル-4-メトキシ-3(2H)-フラノン,及び4-アセトキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノンの光学分析を行った。振動円二色性技術と化学リレー反応によって,それらの化合物の完全な立体配置を解明した。それぞれの鏡像異性体の匂い評価によって,それらの配置と匂い活性の間の関係が明らかになった。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *匂い物質 ,  芳香成分 ,  光学異性 ,  フレーバー ,  超臨界流体クロマトグラフィー ,  円偏光二色スペクトル ,  振動スペクトル ,  絶対配置 ,  *立体化学 ,  *構造解析 ,  GC-MS分析 ,  構造活性相関 ,  立体特異性 ,  酸素複素環化合物 ,  ヒドロキシケトン
準シソーラス用語： キラル ,  フラノン ,  振動円偏光二色性スペクトル

分類 (1件)： 食品の分析  (FJ01030U)

物質索引 (5件)： 2,5-ジメチル-4-ヒドロキシフラン-3(2H)-オン ,  2,5-ジメチル-4-メトキシフラン-3(2H)-オン ,  4-アセトキシ-2,5-ジメチルフラン-3(2H)-オン ,  2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフラン3(2H)-オン ,  5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフラン3(2H)-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 円二色性 ,  匂い ,  置換 ,  立体化学 ,  研究