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J-GLOBAL ID：201002215332594280   整理番号：10A0348786

In situ発生するキラルな超原子価ヨウ素(III)種を触媒としたエナンチオ選択的なKitaの酸化的スピロラクトン化

Enantioselective Kita Oxidative Spirolactonization Catalyzed by In Situ Generated Chiral Hypervalent Iodine(III) Species

著者 (4件)： UYANIK Muhammet (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  YASUI Takeshi (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  ISHIHARA Kazuaki (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  ISHIHARA Kazuaki (JST-CREST, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 12  ページ： 2175-2177  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ヨードレソルシノールと(-)-乳酸エチルのMitsunobu反応とそれに続く加水分解,塩素化およびアミンとの反応を経由して,ヨードベンゼン環を含有するキラルなアミドを得た。触媒量の本化合物の存在下に3-(1-ヒドロキシナフタレン-2-イル)プロパン酸およびその類似体をm-クロロ過安息香酸で処理するとin situ発生するキラルな超原子価ヨウ素(III)種が触媒となるKita反応が進行し,対応するスピロラクトンがエナンチオ選択的に収率よく生成した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *スピロ化合物 ,  不斉合成 ,  ラクトン化 ,  酸化 ,  触媒反応 ,  *芳香族ヨウ素化合物 ,  Mitsunobu反応 ,  加水分解 ,  塩素化 ,  アミド化 ,  スクリーニング
準シソーラス用語： Kita反応 ,  超原子価化合物 ,  有機触媒反応

分類 (1件)： フラン  (CF07072V)

物質索引 (12件)： (-)-乳酸エチル ,  m-クロロ過安息香酸 ,  2-ヨードレソルシノール ,  2,2′-(2-ヨード-1,3-フェニレンビスオキシ)ビス[(R)-N-メシチルプロパンアミド] ,  1-ヒドロキシナフタレン-2-プロパン酸 ,  (2R)-4′,5′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(3′H)-フラン]-1,5′-ジオン ,  1-ヒドロキシ-4-クロロナフタレン-2-プロパン酸 ,  1-ヒドロキシ-4-ベンゾイルナフタレン-2-プロパン酸 ,  1-ヒドロキシ-4-(4-ブロモベンゾイル)ナフタレン-2-プロパン酸 ,  (2R)-4-クロロ-4′,5′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(3′H)-フラン]-1,5′-ジオン ,  (2R)-4-ベンゾイル-4′,5′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(3′H)-フラン]-1,5′-ジオン ,  (2R)-4-(4-ブロモベンゾイル)-4′,5′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(3′H)-フラン]-1,5′-ジオン

タイトルに関連する用語 (5件)： キラル ,  超原子価ヨウ素 ,  種 ,  触媒 ,  酸化