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J-GLOBAL ID：201002218727425207   整理番号：10A0770745

N-置換-4-フェニルテトラヒドロイソキノリン誘導体の構造に関するCH/π相互作用

CH/π Interaction on the Structure of N-Substituted-4-phenyltetrahydroisoquinoline Derivatives

著者 (5件)： SUEZAWA Hiroko (Ministry of Education, Culture, Sports, Sci. and Technol.) ,  YUZURI Tomoaki (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ.) ,  KOHNO Yuji (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ.) ,  YAMAGUCHI Yoshitaka (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ.) ,  ASAMI Masatoshi (Dep. of Advanced Materials Chemistry, Graduate School of Engineering, Yokohama National Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 83  号： 7  ページ： 802-808 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： NMR分光法によってtert-ブチル4-フェニル-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボキシラート誘導体に関するC-N周りの回転障壁と基底状態エネルギー差を決定した。X線構造解析,ab initio MO及びDFT計算の結果を伴って特有なC/π相互作用を仮定して結果を考察した。MP2/6-31G(d,p)水準で計算した値はX線構造解析とNMR測定の実験結果と良く一致している。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  *回転障壁 ,  基底状態 ,  *立体配座 ,  Gibbs自由エネルギー ,  *結晶構造 ,  分子構造 ,  化学シフト ,  水素結合 ,  X線構造解析 ,  X線回折 ,  陽子磁気共鳴 ,  ab initio MO法 ,  密度汎関数法 ,  基底関数系 ,  立体異性体 ,  MP2法
準シソーラス用語： テトラヒドロイソキノリン誘導体 ,  配座異性体

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (12件)： rel-1α^*-アリル-4β^*-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボン酸tert-ブチル ,  rel-1α^*-アリル-4β^*-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボン酸エチル ,  rel-1α^*-アリル-4α^*-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボン酸tert-ブチル ,  rel-1α^*-アリル-4α^*-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボン酸エチル ,  rel-1α^*-アリル-4β^*-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボン酸イソプロピル ,  4-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボン酸イソプロピル ,  4-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボン酸エチル ,  4-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-2-カルボン酸tert-ブチル ,  rel-1α^*-アリル-2-(3,3-ジメチルブタノイル)-4β^*-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン ,  2-(3,3-ジメチルブタノイル)-4-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン ,  2-ブタノイル-4-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン ,  2-(3,3-ジメチルブタノイル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン

引用文献 (33件)：

• 1) G. C. Pimentel, A. L. McClellan, The Hydrogen Bond, W. H. Freeman & Co. Ltd., San Francisco, 1960.
• 2) M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa, The CH/π Interaction. Evidence, Nature and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998, Chap. 1, p. 2.
• 3) R. Ehama, M. Tsushima, T. Yuzuri, H. Suezawa, K. Sakakibara, M. Hirota, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 814.
• 4) a) M. Karatsu, H. Suezawa, K. Abe, M. Hirota, M. Nishio, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3529.
•  b) H. Suezawa, A. Mori, M. Sato, R. Ehama, I. Akai, K. Sakakibara, M. Hirota, M. Nishio, Y. Kodama, J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 399.

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換 ,  フェニル ,  テトラヒドロイソキノリン誘導体 ,  CH ,  π相互作用