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J-GLOBAL ID：201002219285051155   整理番号：10A0243704

コルチコイドの潜在的代謝産物:5α-および5β-系テトラヒドロコルチコステロイドの3-および21-モノスルファートならびにその二重複合体の化学合成

Potential Corticoid Metabolites: Chemical Synthesis of 3- and 21-Monosulfates and Their Double-Conjugates of Tetrahydrocorticosteroids in the 5α- and 5β-Series

著者 (12件)： OKIHARA Rika (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ.) ,  MITAMURA Kuniko (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ.) ,  HASEGAWA Maki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ.) ,  HASEGAWA Maki (Dep. of Chemistry, Coll. of Humanities & Sciences, Nihon Univ.) ,  MORI Megumi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ.) ,  MUTO Akina (Dep. of Chemistry, Coll. of Humanities & Sciences, Nihon Univ.) ,  KAKIYAMA Genta (Dep. of Chemistry, Coll. of Humanities & Sciences, Nihon Univ.) ,  OGAWA Shoujiro (Dep. of Chemistry, Coll. of Humanities & Sciences, Nihon Univ.) ,  IIDA Takashi (Dep. of Chemistry, Coll. of Humanities & Sciences, Nihon Univ.) ,  SHIMADA Miki (Dep. of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Univ. Hospital) ,  MANO Nariyasu (Dep. of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Univ. Hospital) ,  IKEGAWA Shigeo (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 58  号： 3  ページ： 344-353 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,5α-および5β-系テトラヒドロコルチソール(THF),テトラヒドロ-11-デオキシコルチソール(THS),およびテトラヒドロコルチソン(THE)の18種類の新規3-および21-モノスルファートならびにその二重複合化体からなる完全セットの化学合成について述べた。本合成において利用した主要な反応は,(1)基質中の特定ヒドロキシル基の選択的な保護,(2)10%Pd(OH)₂/Cを用いた△⁴-3-ケトステロイドのC-5位の接触水素化による3-オキソ-5β-ステロイドの合成と10%Pd/Cを用いた還元的アロマー化による3-オキソ-5α-異性体の合成,(3)生成した3-オキソ-5β-および3-オキソ-5α-ステロイドから対応する3α-ヒドロキシ-化合物への,それぞれZn(BH₄)₂およびK-セレクトリドによる還元,および(5)テトラヒドロコルチコステロイド誘導体のC-3および/またはC-21位ヒドロキシル基の三酸化硫黄-トリエチルアミン錯体による硫酸化,であった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *副腎皮質ホルモン ,  代謝産物 ,  *無機酸エステル ,  硫酸 ,  不斉合成 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  水素化 ,  パラジウム触媒 ,  担持触媒 ,  不均一系反応 ,  亜鉛化合物 ,  硫酸化 ,  三酸化硫黄 ,  *ステロイド ,  脂環式アルコール ,  ヒドロキシケトン ,  ポリオール ,  脂環式ケトン ,  ジケトン ,  第二アルコール ,  脂肪族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： コルチコイド ,  硫酸エステル

分類 (1件)： ステロイド  (CF10040O)

物質索引 (21件)： テトラヒドロコルチソール ,  テトラヒドロコルチソン ,  トリエチルアミン ,  20-オキソ-5β-プレグナン-3α,11β,17,21-テトラオール3-スルファート ,  20-オキソ-5β-プレグナン-3α,17,21-トリオール3-スルファート ,  11,20-ジオキソ-5β-プレグナン-3α,17,21-トリオール3-スルファート ,  20-オキソ-5β-プレグナン-3α,11β,17,21-テトラオール21-スルファート ,  20-オキソ-5β-プレグナン-3α,17,21-トリオール21-スルファート ,  11,20-ジオキソ-5β-プレグナン-3α,17,21-トリオール21-スルファート ,  20-オキソ-5β-プレグナン-3α,11β,17,21-テトラオール3,21-ビススルファート ,  20-オキソ-5β-プレグナン-3α,17,21-トリオール3,21-ビススルファート ,  11,20-ジオキソ-5β-プレグナン-3α,17,21-トリオール3,21-ビススルファート ,  20-オキソ-5α-プレグナン-3α,11β,17,21-テトラオール3-スルファート ,  20-オキソ-5α-プレグナン-3α,17,21-トリオール3-スルファート ,  11,20-ジオキソ-5α-プレグナン-3α,17,21-トリオール3-スルファート ,  20-オキソ-5α-プレグナン-3α,11β,17,21-テトラオール21-スルファート ,  20-オキソ-5α-プレグナン-3α,17,21-トリオール21-スルファート ,  11,20-ジオキソ-5α-プレグナン-3α,17,21-トリオール21-スルファート ,  20-オキソ-5α-プレグナン-3α,11β,17,21-テトラオール3,21-ビススルファート ,  20-オキソ-5α-プレグナン-3α,17,21-トリオール3,21-ビススルファート ,  11,20-ジオキソ-5α-プレグナン-3α,17,21-トリオール3,21-ビススルファート

引用文献 (37件)：

• 1) Present address: Faculty of Pharmaceutical Sciences, Setsunan University; 45–1 Nagaotoge-cho, Hirakata, Osaka 575–0101, Japan.
• 2) Present address: Sumika Chemical Analysis Service, Ltd.; 3–1–135 Kasugade-Naka, Konohana-ku, Osaka 554–0022, Japan.
• 3) Bondy P. K., “Metabolic Control and Disease,” 8th ed., Chap. 2, ed. by Bondy P. K., Rosenberg L. E., W.B. Saunders, Philadelphia, 1980, pp. 1427—1499.
• 4) White P. C., Mune T., Agarwal A. K., Endocr. Rev., 18, 135—156 (1997).
• 5) Newell-Price J., Trainer P., Besser M., Grossman A., Endocr. Rev., 19, 647—672 (1998).

タイトルに関連する用語 (5件)： コルチコイド ,  代謝産物 ,  スルファート ,  合体 ,  化学合成