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J-GLOBAL ID：201002221621822429   整理番号：10A0723732

緑茶浸出液における配糖体結合前駆体からの誘導によるダマセノンの生成

Formation of damascenone derived from glycosidically bound precursors in green tea infusions

著者 (15件)： KINOSHITA Tomomi (Graduate School of Sci. and Technol., Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  HIRATA Satoshi (Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  YANG Ziyin (Graduate School of Sci. and Technol., Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  YANG Ziyin (Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  BALDERMANN Susanne (Graduate School of Sci. and Technol., Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  BALDERMANN Susanne (Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  KITAYAMA Emiko (Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  MATSUMOTO Shigetaka (Graduate School of Sci. and Technol., Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  MATSUMOTO Shigetaka (Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  SUZUKI Masayuki (Graduate School of Sci. and Technol., Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  SUZUKI Masayuki (Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  FLEISCHMANN Peter (Inst. of Food Chemistry, Technische Universitaet Braunschweig, Schleinitzstrasse 20, 38106 Braunschweig, DEU) ,  WINTERHALTER Peter (Inst. of Food Chemistry, Technische Universitaet Braunschweig, Schleinitzstrasse 20, 38106 Braunschweig, DEU) ,  WATANABE Naoharu (Graduate School of Sci. and Technol., Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN) ,  WATANABE Naoharu (Fac. of Agriculture, Shizuoka Univ., 836 Ohya, Suruga-ku, Shizuoka 422-8529, JPN)
資料名： Food Chemistry  (Food Chemistry)
巻： 123  号： 3  ページ： 601-606  発行年： 2010年12月01日 
JST資料番号： H0766A  ISSN： 0308-8146  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ダマセノンは極低い匂い閾値を有する強力フレーバとしてよく知られている。ダマセノンの数種配糖体結合前駆体が数種植物から分離されたが,緑茶浸出液におけるそれらの出現についてはほとんど知られていない。この研究では,ダマセノンの3種主要配糖体前駆体である9-O-β-D-グルコピラノシル-メガスチグマ-6.7-ジエン-3,5,9-トリオール(1a),9-O-β-D-グルコピラノシル-3-ヒドロキシ-7,8-ジデヒドロ-β-イオノール(2a)及び3-O-β-D-グルコピラノシル-3-ヒドロキシ-7,8-ジデヒドロ-β-イオノール(2b)を緑茶浸出液において分離及び同定し,3種配糖体前駆体のアグリコン部のC-3及びC-9位における立体配置を夫々(3S,9R)-1a,(3R,9R)-2a及び(3R,9R)-2bと決定した。化合物1a,2a及び2bと3-O-β-D-グルコピラノシル-メガスチグマ-6.7-ジエン-3,5,9-トリオール(1b)を強酸性条件(pH2.0)及び高温(90°C)のモデル系で加水分解しダマセノンを生じさせた。2a及び2bの加水分解と比べて,1a及び1bの方がダマセノンに変換された。また,C-3位におけるβ-D-グルコシル部はC-9位に糖残基を保有している化合物1aよりメガスチグマ-6.7-ジエン-3,5,9-トリオールから3-ヒドロキシ-7,8-ジデヒドロ-β-イオノールへの脱水速度を高くした。おもしろいことに,ダマセノンの4種配糖体前駆体はわずかな酸性条件(pH5.4で120°C10分)では加水分解によりダマセノンを生成させなかったが,それらは同一条件でも緑茶浸出液の存在下でダマセノンに変換させることができた。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *緑茶 ,  芳香成分 ,  *前駆体 ,  配糖体 ,  分離 ,  同定 ,  HPLC-MS分析 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  アグリコン ,  加水分解 ,  立体配置

分類 (2件)： 食品の化学・栄養価  (FJ01020J) ,  アルカロイドし好飲料  (FJ06030D)

物質索引 (5件)： ダマセノン ,  4-[3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1-ブテン-1-イリデン]-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン-1,3-ジオール ,  4-[3-ヒドロキシ-1-ブテン-1-イリデン]-1-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン-3-オール ,  4-[3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1-ブテニル]-3,5,5-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-オール ,  4-[3-ヒドロキシ-1-ブテニル]-3,5,5-トリメチル-1-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3-シクロヘキセン

タイトルに関連する用語 (6件)： 緑茶 ,  浸出液 ,  配糖体 ,  前駆体 ,  誘導 ,  ダマセノン