文献

J-GLOBAL ID：201002222837709682   整理番号：10A1095599

Aspergillus tamarii KITAによる一連の飽和異性体ステロイドジオールの変換はラクトン化経路の開始の正確な立体化学的要件を明らかにする

Transformation of a series of saturated isomeric steroidal diols by Aspergillus tamarii KITA reveals a precise stereochemical requirement for entrance into the lactonization pathway

著者 (5件)： HUNTER A. Christy (Molecular Targeting and Polymer Toxicology Group, School of Pharmacy, The Huxley Biosciences Building, Univ. of ...) ,  COLLINS Catherine (Molecular Targeting and Polymer Toxicology Group, School of Pharmacy, The Huxley Biosciences Building, Univ. of ...) ,  DODD Howard T. (Molecular Targeting and Polymer Toxicology Group, School of Pharmacy, The Huxley Biosciences Building, Univ. of ...) ,  DEDI Cinzia (Molecular Targeting and Polymer Toxicology Group, School of Pharmacy, The Huxley Biosciences Building, Univ. of ...) ,  KOUSSOROPLIS Salome-juliette (Molecular Targeting and Polymer Toxicology Group, School of Pharmacy, The Huxley Biosciences Building, Univ. of ...)
資料名： Journal of Steroid Biochemistry & Molecular Biology  (Journal of Steroid Biochemistry & Molecular Biology)
巻： 122  号： 5  ページ： 352-358  発行年： 2010年11月 
JST資料番号： C0595A  ISSN： 0960-0760  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 内因性四段階酵素的経路により高収率でプロゲステロンをテストステロンに変換する能力を有する糸状菌Aspergillus tamariiにより5α-アンドロスタン-3,17-ジオールの四つの異性体に変換されている。ラクトン化経路内で操作されるジオールだけはBaeyer-Villiger酸化より前に17β-アルコールから17-ケトンへの独自に酸化を受けた5α-アンドロスタン-3α,17β-ジオールとその後の生成物の3α-ヒドロキシ-17a-オキサ-D-ホモ-5α-アンドロスタン-17-オンであった。これにより,この特異的ステロイドジオールの酸化に対する17β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼの高特異的立体化学的要件を証明した。それに引きかえ,他の三つのジオールはC-11βで官能化をもたらすヒドロキシル化経路内で変換した。本研究からの証拠により,C-17αヒドロキシル位置にα-アルコールが近接した空間パリティにより生成している開放型でD環の結合後に,飽和ステロイドラクトンのヒドロキシル化が生じる可能性があることを示した。すべての代謝産物はカラムクロマトグラフィーにより単離され,¹H,¹³C NMRおよびDEPT分析により同定され,赤外,元素分析および正確な質量測定を用いてさらに特性化された。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ステロイド ,  *Aspergillus ,  ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ ,  ラクトン化 ,  脂環式ケトン ,  脂環式アルコール ,  立体化学 ,  カラムクロマトグラフィー ,  官能化 ,  酸化 ,  オキシダーゼ ,  *微生物学的反応 ,  炭素13NMR ,  陽子磁気共鳴 ,  赤外分光分析 ,  元素分析 ,  質量分析 ,  ジオール ,  異性体
準シソーラス用語： 17β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ ,  Aspergillus tamarii ,  Baeyer-Villiger酸化

分類 (2件)： ステロイド  (CF10040O) ,  代謝と栄養  (EG03054K)

物質索引 (9件)： 5α-アンドロスタン-3α,17β-ジオール ,  5α-アンドロスタン-3β,17β-ジオール ,  5α-アンドロスタン-3β,17α-ジオール ,  5α-アンドロスタン-3α,11β,17α-トリオール ,  5α-アンドロスタン-3β,6β,17α-トリオール ,  5α-アンドロスタン-3β,7β,17α-トリオール ,  5α-アンドロスタン-3β,11β,17α-トリオール ,  5α-アンドロスタン-3β,11β,17β-トリオール ,  3α-ヒドロキシ-17a-オキサ-D-ホモ-5α-アンドロスタン-17-オン

タイトルに関連する用語 (8件)： Aspergillus ,  飽和 ,  異性体 ,  ステロイド ,  ジオール ,  ラクトン化 ,  経路 ,  立体化学