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J-GLOBAL ID：201002226580287191   整理番号：10A0864429

1-トリフルオロメチルビニルリチウムの迅速および遅速発生 CF₃-含有アリルアルコール類,アリルアミン類およびビニルケトン類の合成と応用

Rapid and Slow Generation of 1-Trifluoromethylvinyllithium: Syntheses and Applications of CF₃-Containing Allylic Alcohols, Allylic Amines, and Vinyl Ketones

著者 (5件)： NADANO Ryo (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  FUCHIBE Kohei (Univ. Tsukuba, Tsukuba, JPN) ,  IKEDA Masahiro (Univ. Tsukuba, Tsukuba, JPN) ,  TAKAHASHI Hiroki (Univ. Tsukuba, Tsukuba, JPN) ,  ICHIKAWA Junji (Univ. Tsukuba, Tsukuba, JPN)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 5  号： 8  ページ： 1875-1883  発行年： 2010年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロペンを出発物とし,熱に不安定な1-(トリフルオロメチル)ビニルリチウムを合成する2方法を開発した。即ち,-105°Cでsec-BuLiを作用させると迅速に,-100°Cでn-BuLiを作用させると遅速に,いずれも目的化合物が生成することが分った。前者の場合,この系に高反応性求電子試薬のアルデヒドやイミンを反応させると,対応するCF₃-含有アリルアルコール類やアリルアミン類が得られた。後者の場合,未反応n-BuLiが共存しているため,BF₃・OEt₂の存在下で低反応性求電子試薬のα,β-不飽和アミドを反応させると,選択的に反応が進み,(トリフルオロメチル)ビニルケトン類が収率良く得られた。これらの生成物から更に種々の化合物を誘導した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *有機リチウム化合物 ,  ビニル化合物 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  アルコール ,  アミン ,  ケトン ,  アリル化合物 ,  環化反応

分類 (2件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (15件)： sec-ブチルリチウム ,  n-ブチルリチウム ,  2-ブロモ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン ,  2-リチオ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン ,  1-フェニル-2-(トリフルオロメチル)-2-プロペン-1-オール ,  1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-(トリフルオロメチル)-2-プロペン-1-オール ,  1-(2-フリル)-2-(トリフルオロメチル)-2-プロペン-1-オール ,  2-(トリフルオロメチル)-5-フェニル-1,4-ペンタジエン-3-オール ,  2-(トリフルオロメチル)-4-メチル-5-フェニル-1,4-ペンタジエン-3-オール ,  2-(トリフルオロメチル)-5-フェニル-1-ペンテン-3-オール ,  N-ベンジル-1-フェニル-2-(トリフルオロメチル)-2-プロペン-1-アミン ,  N-ベンゾイル-1-フェニル-2-(トリフルオロメチル)-2-プロペン-1-アミン ,  N,N-ジメチル-1-ナフタレンカルボアミド ,  2-(トリフルオロメチル)-4-メチル-5-フェニル-1,4-ペンタジエン-3-オン ,  2-(トリフルオロメチル)-4-メチル-5-フェニル-1-ペンテン-3-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： アリルアルコール類 ,  アリルアミン類 ,  応用