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J-GLOBAL ID：201002232091985137   整理番号：10A0955244

銅触媒を用いたアルキンとフラーレン臭化物間の形式的[4+2]アンヌレーション

Copper-Catalyzed Formal [4 + 2] Annulation between Alkyne and Fullerene Bromide

著者 (5件)： XIAO Zuo (JST-ERATO, Tokyo, JPN) ,  MATSUO Yutaka (JST-ERATO, Tokyo, JPN) ,  MATSUO Yutaka (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NAKAMURA Eiichi (JST-ERATO, Tokyo, JPN) ,  NAKAMURA Eiichi (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 35  ページ： 12234-12236  発行年： 2010年09月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2-ジクロロベンゼン中,ピリジン,NaOAc共存下での,銅触媒を用いたC₆₀Ar₅Br(I)とアリールアセチレンまたはエニンとの反応で,フラーレン核に縮環されたジヒドロナフタレン環が形成される形式的[4+2]アンヌレーション反応が達成された。また,IはC₆₀とArMgBr/CuBr・SMe2との反応でC₆₀Ar₅Hを合成し,次いでそれをN-ブロモスクシンイミドで臭素化して合成した。反応は,形式的なC-H結合活性化を伴い,銅によって媒介されたラジカル反応機構で起こった。この反応は,フラーレン60から60~75%の通算収率で起こり,また頂部アリール基の制限された回転のために,生成物中に軸性キラリティーが生成した。

シソーラス用語： *フラーレンC60 ,  芳香族化合物 ,  アセチレン化合物 ,  *エニン ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  *アンヌレーション ,  有機臭素化合物 ,  C-H結合 ,  活性化

分類 (2件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (4件)： 1-エチニル-4-メトキシベンゼン ,  3-エチニルチオフェン ,  3-エチニルピリジン ,  1-エチニルナフタレン

タイトルに関連する用語 (5件)： 銅触媒 ,  アルキン ,  フラーレン ,  臭化物 ,  アンヌレーション