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J-GLOBAL ID：201002239881382550   整理番号：10A0236170

炭素-炭素結合の部位選択的な開裂を経由するニッケル触媒を用いたメチレンシクロプロパン類の位置選択的カルボマグネシウム化

Nickel-Catalyzed Regioselective Carbomagnesation of Methylenecyclopropanes through a Site-Selective Carbon-Carbon Bond Cleavage

著者 (4件)： TERAO Jun (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TOMITA Masahiro (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SINGH Surya Prakash (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KAMBE Nobuaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 1  ページ： 144-147  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 触媒量の[Ni(PPh₃)₂Cl₂]の存在下に1-メチレン-2-置換-シクロプロパンとGrignard試薬(アリールマグネシウムブロミドまたは1-アルケニルマグネシウムクロリド)および求電子試薬とを反応させた。その結果,シクロプロパン環が位置選択的に開環したのちGrignard試薬が付加し,先ず対応するオレフィン化合物が生成した。本化合物はさらに求電子試薬によって脱マグネシウムされ,対応するオレフィン化合物またはジエン類が生成した。考え得る反応機構も提示した。

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  オレフィン化合物 ,  *開環反応 ,  C-C結合 ,  開裂反応 ,  位置特異性反応 ,  *Grignard反応 ,  Grignard試薬 ,  求電子置換反応 ,  ニッケル触媒 ,  ニッケル錯体 ,  触媒反応 ,  重水素化合物 ,  反応機構 ,  *置換反応

分類 (3件)： シクロプロパン系  (CF04020P) ,  コバルトとニッケルの錯体  (CE01092Y) ,  標識化合物  (CB10050N)

物質索引 (13件)： 1-メチレン-2-フェニルシクロプロパン ,  4-メトキシフェニルマグネシウムブロミド ,  トリブチルクロロシラン ,  ビニルマグネシウムクロリド ,  フェニルマグネシウムブロミド ,  1-(2-メチレンシクロプロピル)-4-メチルベンゼン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-フェニル-1-ブテン ,  2-フェニル-3-(4-メチルフェニル)-1-ブテン ,  2-(α-²H)ベンジル-1,4-ペンタジエン ,  1-クロロ-4-(2-メチレンシクロプロピル)ベンゼン ,  2-[α-(トリブチルシリル)ベンジル]-1,4-ペンタジエン ,  2-[α-(トリブチルシリル)-4-メトキシベンジル]-1,4-ペンタジエン ,  2-[α-(トリブチルシリル)-4-クロロベンジル]-1,4-ペンタジエン

タイトルに関連する用語 (5件)： 炭素-炭素結合 ,  開裂 ,  ニッケル触媒 ,  メチレンシクロプロパン ,  位置選択