3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸はヤマモモ(Myrica rubra)におけるミリカノールの生合成に係わる

KAWAI Shingo; NAKATA Kyousuke; ICHIZAWA Hiroo; NISHIDA Tomoaki

文献

J-GLOBAL ID：201002241966566167 整理番号：10A0460957

3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸はヤマモモ(Myrica rubra)におけるミリカノールの生合成に係わる

3-(4-Hydroxyphenyl)propionic acid is involved in the biosynthesis of myricanol in Myrica rubra

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資料名：
巻： 56 号： 2 ページ： 148-153 発行年： 2010年04月25日
JST資料番号： L3386A ISSN： 1435-0211 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：ドイツ (DEU) 言語：英語 (EN)

環状ジアリールヘプタノイドに対する生合成に関してはほとんど証拠がない。既報で,環状ジアリールヘプタノイドのミリカノールとミリカノンは,M.rubraの若いシュートへの4-[8,9-¹³C₂]クマリン酸のフィードにより,クマリン酸の2分子から生合成されることを実証した。この報告では,¹³C標識化合物を用いて,3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の2分子も,M.rubraのミリカノールの生合成前駆体であることを明らかにした。この結果は,4-クマリン酸とそのジヒドロ誘導体はミリカノールに組み込まれることを示唆した。M.rubraにおいて,4-[8,9-¹³C₂]-クマリン酸と3-(4-ヒドロキシフェニル)-[1-¹³C]プロピオン酸の競争的フィード試験を行い,2つの前駆体の選択的組込を測定した。¹³C-NMRは,3-(4-ヒドロキシフェニル)-[1-¹³C]プロピオン酸がミリカノールに選択的に組み込まれることを示唆した。データは,M.rubraでは4-クマリン酸起原で3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸を通り,ミリカノールに至る生合成シーケンスに対する証拠を提示した。(翻訳著者抄録)

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果樹 , 植物の生化学

引用文献 (19件)：

BEGLEY, MJ. Constitution and absolute configuration of meta, meta-bridged, strained biphenyls from Myrica nagi : X-ray analysis of 16-bromomyricanol. J Chem Soc C. 1971, 1971, 3634-3642
SAKURAI, N. Two myricanol glycosides from Myrica rubra and revision of the structure of isomyricanone. Phytochemistry. 1991, 30, 3077-3079
ISHIDA, J. Antitumor-promoting effects of cyclic diarylheptanoids on Epstein-Barr virus activation and two-stage mouse skin carcinogenesis. Cancer Lett. 2000, 159, 135-140
MATSUDA, H. Anti-androgenic activity of Myricae cortex : isolation for active constituents from bark of Myrica rubra. Biol Pharm Bull. 2001, 24, 259-263
NORIN, T. Stilbens, conioids and other polyaryl natural products. Natural products of woody plants. 1989, I, 512-533

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