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J-GLOBAL ID：201002252760824374   整理番号：10A0052835

新しい窒素-橋架け複素環の調製 68 4-置換-5-アシルチエノ[3,2-d]-チアゾール誘導体のワンポット合成

PREPARATION OF NEW NITROGEN-BRIDGED HETEROCYCLES. 68. ONE-POT SYNTHESIS OF 4-SUBSTITUTED 5-ACYLTHIENO[3,2-d]THIAZOLE DERIVATIVES

著者 (4件)： KAKEHI Akikazu (Shinshu Univ., Nagano, JPN) ,  SUGA Hiroyuki (Shinshu Univ., Nagano, JPN) ,  OKUMURA Yukihisa (Shinshu Univ., Nagano, JPN) ,  NISHI Takashi (Shinshu Univ., Nagano, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 81  号： 1  ページ： 175-184  発行年： 2010年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キシレン中の還流温度での5-アシル-3-(1-ピリジニオ)チオフェン-2-チオラートとアセチレンジカルボン酸ジメチルとの反応により,他の分解生成物であるフタル酸ジメチルと共に,対応する2-非置換-5-アシルチエノ[3,2-d]チアゾールが25~69%の収率で得られた。少数の反応では,収率は極めて低かったものの予期しない生成物,2-[2-アシルチエノ[2′,3′:2,3]-1,4-チアジノ[4,5-a]ピロール-8-イリデン]こはく酸ジメチル誘導体もまた単離された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  ワンポット合成 ,  架橋化合物 ,  反応機構 ,  双性イオン ,  副産物 ,  Diels-Alder反応 ,  開環反応 ,  環状付加 ,  ORTEP図 ,  芳香族カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  橋架け複素環化合物 ,  三環複素環化合物 ,  二環複素環化合物 ,  逆Diels-Alder反応 ,  *チアゾール類 ,  ピロール類
準シソーラス用語： *チアゾール誘導体 ,  ピロール誘導体

分類 (1件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (17件)： アセチレンジカルボン酸ジメチルエステル ,  フタル酸ジメチル ,  3-(ピリジニウム-1-イル)-4-メチル-5-アセチルチオフェン-2-チオラート ,  3-(ピリジニウム-1-イル)-4-メチル-5-ベンゾイルチオフェン-2-チオラート ,  メチル(6-メチルチエノ[3,2-d]チアゾール-5-イル)ケトン ,  フェニル(6-メチルチエノ[3,2-d]チアゾール-5-イル)ケトン ,  4-クロロフェニル(6-メチルチエノ[3,2-d]チアゾール-5-イル)ケトン ,  4-ブロモフェニル(6-メチルチエノ[3,2-d]チアゾール-5-イル)ケトン ,  メチル(6-フェニルチエノ[3,2-d]チアゾール-5-イル)ケトン ,  フェニル(6-フェニルチエノ[3,2-d]チアゾール-5-イル)ケトン ,  4-クロロフェニル(6-フェニルチエノ[3,2-d]チアゾール-5-イル)ケトン ,  4-ブロモフェニル(6-フェニルチエノ[3,2-d]チアゾール-5-イル)ケトン ,  2-(5-アセチルチエノ[3,2-d]チアゾール-6-イル)酢酸エチル ,  2-(5-ベンゾイルチエノ[3,2-d]チアゾール-6-イル)酢酸エチル ,  2-[5-(4-クロロベンゾイル)チエノ[3,2-d]チアゾール-6-イル]酢酸エチル ,  2-[5-(4-ブロモベンゾイル)チエノ[3,2-d]チアゾール-6-イル]酢酸エチル ,  2-[(4Z)-7-アセチル-8-メチル-4H-5,6-ジチア-8b-アザ-as-インダセン-4-イリデン]こはく酸ジメチル

引用文献 (14件)：

• For part 67 of this series, see A. Kakehi, H. Suga, Y. Okumura, M. Shinohara, T. Kako, T. Sekiguchi, and M. Shiro, Chem. Pharm. Bull., 2009, 57, 1385.
• L. Grehn, J. Heterocycl. Chem., 1978, 15, 81.
• C. Paulmier, Bull. Soc. Chim. Fr., 1980, 151.
• T. Y. Kvitko, R. V. Khozeeva, N. S. Fedorova, V. A. Sminova, and A. V. El’tsov, Chim. Getro. Soedin., 1979, 474.
• M. Augustin, W. Dölling, and P. Kindt, Zeit. Fuer Chem., 1990, 30, 18.

タイトルに関連する用語 (7件)： 窒素 ,  橋架け ,  複素環 ,  調製 ,  置換 ,  チアゾール誘導体 ,  ワンポット合成