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J-GLOBAL ID：201002256044434757   整理番号：10A0846477

パラジウム触媒を用いたプロパルギルブロミドのドミノ環化反応による2環性縮環系含チッ素複素環化合物の合成

Synthesis of Fused and Linked Bicyclic Nitrogen Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides

著者 (8件)： OKANO Akinori (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TSUKAMOTO Koji (Hyogo Univ. Health Sci., Hyogo, JPN) ,  KOSAKA Shohei (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MAEDA Hatsuo (Hyogo Univ. Health Sci., Hyogo, JPN) ,  OISHI Shinya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TANAKA Tetsuaki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  FUJII Nobutaka (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OHNO Hiroaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 28  ページ： 8410-8418  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 臭化プロパルギルの両端にトシルアミドエチル基を持つ化合物を,メタノール中水素化ナトリウムと触媒量のPd(PPh₃)₄で処理すると,η³-プロパルギルPd中間体にトシルアミド基がドミノ型に分子内で連続付加し,2環性のピロロ[3,2-b]ピリジン型複素環化合物が得られた。この反応はメシルアミド基,ノシルアミド基でも進行した。これらは,二重結合の異性化とDDQ酸化によりピロール誘導体へと導かれた。片方の求核基がマロン酸エステルの時は6員環炭素骨格を含む2環性複素環化合物が得られた。しかし,水酸基の時は単環性フランが得られ,ドミノ反応は進行しなかった,臭化プロパルギルの一方にトシルアミドエチル基,片方にトシルアミドプロピル基を有する臭化プロパルギルを用いると,1,5-ナフチリジン型化合物が主生成物として得られた。

シソーラス用語： *パラジウム触媒 ,  *逐次反応 ,  *環化反応 ,  ホスフィン錯体 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  反応機構 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： *ドミノ反応 ,  *ビシクロ化合物 ,  ピリジン類 ,  ナフチリジン類

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (6件)： 臭化プロパルギル ,  トリフェニルホスフィン ,  5-ブロモ-1,7-ビス(トシルアミノ)-3-ヘプチン ,  1,4-ジトシル-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン ,  3-ブロモ-1,8-ビス(トシルアミノ)-4-オクチン ,  1,5-ジトシル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-1,5-ナフチリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  プロパルギルブロミド ,  環化反応 ,  2環性 ,  環 ,  チッ素複素環化合物