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J-GLOBAL ID:201002256971995340   整理番号:10A0928809

PtSn触媒を用いた3,4-ヘキサンジオンの不斉水素化

Asymmetric Hydrogenation of 3,4-Hexanedione over PtSn Catalysts
著者 (4件):
資料名:
巻: 138  号: 1/2  ページ: 34-39  発行年: 2010年08月 
JST資料番号: T0669A  ISSN: 1011-372X  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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α-ジケトンの化合物は水素化に敏感である二つのカルボニル基をもつため位置特異性とエナンチオ選択性に関して興味深い挑戦を示すものである。本研究の目的は3,4-ヘキサンジオンのラセミ状でエナンチオ選択性の液相水素化に関するもので次に示す結論が得られた。1)有機すず化合物(SnBu4とSn2Men6)の選択的反応およびPt系触媒により有機二金属触媒の合成が可能であった。このシステムはSOMC/Mによる技術を用いた表面反応の調整により確定された。2)これらの固体は3,4-ヘキサンジオンの水素化における活性触媒であった。非対掌性のPt-SnBu4触媒は対応する単金属触媒よりも僅かに低い活性を示し,これはSnの存在によりPt表面における活性領域の希釈効果に起因するものであった。3)カイラル系であるPt-Sn2Men6に対して水素化率の大幅な増大が示されこれはエナンチオ分化の重要段階で反応速度を促進する基質との幾つかの特異な相互作用の要因である表面上の(-)-メンチル基の存在によるものであった。4)Pt-Sn2Men6触媒は二段階の水素化でエナンチオ選択性を示し,4-ヒドロキシヘキサン-3-オンと3,4-ヘキサンジオールに対して各17%と5%の過剰なエナンチオマ値を示した。ヒドロキシケトンに対して得られた過剰なエナンチオマは旧来のエナンチオ選択的システムで達成されたものと比較可能であった。
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分類 (3件):
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貴金属触媒  ,  酸化,還元  ,  脂肪族ケトン 
物質索引 (5件):
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