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J-GLOBAL ID：201002260712592901   整理番号：10A0955274

常磁性体五環状ジピリリウム塩を形成する1,5-ビス(トリアリールアミノエチニル)アントラキノンの二重プロトン化

Double Protonation of 1,5-Bis(triarylaminoethynyl)anthraquinone To Form a Paramagnetic Pentacyclic Dipyrylium Salt

著者 (7件)： RAO Koya Prabhakara (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  KUSAMOTO Tetsuro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  TOSHIMITSU Fumiyuki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  INAYOSHI Kiyotaka (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  KUME Shoko (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SAKAMOTO Ryota (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NISHIHARA Hiroshi (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 35  ページ： 12472-12479  発行年： 2010年09月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しいドナー(D)-アクセプタ(A)及びD-A-D共役分子(それぞれ,1-トリアリールアミノエチニルアントラキノン(1-AmAq)及び1,5-ビス(トリアリールアミノエチニル)アントラキノン(1,5-Am₂Aq))のプロトン化に誘発された分子内環化反応を達成した。前者はビス(トリフルオロメタンスルホン酸)イミド酸(TFSIH)によりモノプロトン化を受け,ピリリウム塩[1-AmPyl]TFSIを生成したが,後者は新種の二重プロトン環化反応を起こし,新規な五環式骨格を持つ1,5-ビス(トリアリールアミノ)ジピリリウム塩[1,5-Am₂Pyl₂](TFSI)₂が生成した。この二価カチオン性塩は還元することができ,その結果,平面性五環式骨格を維持した中性種2,8-ビス(トリアリールアミノ)ベンゾ[de]イソクロメノ[1,8-gh]クロメン([1,5-Am₂Pyl₂]⁰)を得ることができた。得られた縮合環化合物は,非常に狭いHOMO-LUMOギャップのため,ユニークな光学的,電気化学的,及び磁気特性を示した。特に,ジカチオン[1,5-Am₂Pyl₂]²⁺は,五環式骨格による原子価互変異性化を通した2つのトリアリールアミン残基に集中した2つのスピンにより,常磁性挙動を示した。

シソーラス用語： *キノン ,  *芳香族縮合化合物 ,  アセチレン化合物 ,  芳香族アミン ,  *プロトン化 ,  常磁性体 ,  ピリリウム ,  *環化反応 ,  還元 ,  エネルギーギャップ
準シソーラス用語： *アントラキノン誘導体 ,  HOMO-LUMOギャップ

分類 (1件)： アントラセン  (CF06060V)

物質索引 (5件)： 1-[4-[ビス(4-メトキシフェニル)アミノ]フェニルエチニル]-9,10-アントラキノン ,  1,8-(1,2-フェニレンカルボニル)-3-[4-[ビス(4-メトキシフェニル)アミノ]フェニル]-2-ベンゾピリリウム ,  1,5-ビス[4-[ビス(4-メトキシフェニル)アミノ]フェニルエチニル]-9,10-アントラキノン ,  3,3′-ビス[4-[ビス(4-メトキシフェニル)アミノ]フェニル]-8,1′-シクロ-1,8′-ビ[2-ベンゾピリリウム] ,  3,3′-ビス[4-[ビス(4-メトキシフェニル)アミノ]フェニル]-8,1′-シクロ-1,8′-ビ[1H-2-ベンゾピラン]

タイトルに関連する用語 (6件)： 常磁性体 ,  環状 ,  塩 ,  ビス ,  アントラキノン ,  プロトン化