文献

J-GLOBAL ID：201002262186892566   整理番号：10A0118210

Pd(0)触媒によるπ-アリルパラジウム錯体を経るイソペンテニルベンズアミドの立体選択的分子内環化

STEREOSELECTIVE INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF ISOPENTENYL BENZAMIDE VIA π-ALLYLPALLADIUM COMPLEX CATALYZED BY Pd(0)

著者 (7件)： JOO Jae-Eun (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  JOO Jae-Eun (Yongsung Fine Chemicals Co., Ltd., Hwaseong-si, KOR) ,  MU Yu (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  LEE Yiu-Suk (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  TIAN Yong-Shou (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  LEE Gyu-Jin (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  HAM Won-Hun (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 81  号： 2  ページ： 293-304  発行年： 2010年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： π-アリルパラジウム錯体を経るイソペンテニルベンズアミドのパ...

シソーラス用語： パラジウム錯体 ,...
準シソーラス用語： *オキサゾリン誘導体

ログイン（無料）して見る     続きはJDreamIII（有料）にて  {{ this.onShowAbsJLink("http://jdream3.com/lp/jglobal/index.html?docNo=10A0118210&from=J-GLOBAL&jstjournalNo=S0966A") }}

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (13件)： (+)-ラクタシスチン ,  (4S)-2-メチル-4-(ベンゾイルアミノ)-5-フェニル-1-ペンテン-3-オールアセタート ,  (4S)-2-メチル-4-(ベンゾイルアミノ)-5-(4-メトキシフェニル)-1-ペンテン-3-オールアセタート ,  (4S)-2,5-ジメチル-4-(ベンゾイルアミノ)-1-ヘキセン-3-オールアセタート ,  (4S)-2,6-ジメチル-4-(ベンゾイルアミノ)-1-ヘプテン-3-オールアセタート ,  (4S)-2-メチル-4-(ベンゾイルアミノ)-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ペンテン-3-オールアセタート ,  (4S)-2-フェニル-4β-ベンジル-5α-イソプロペニル-2-オキサゾリン ,  (4S)-2-フェニル-4β-(4-メトキシベンジル)-5α-イソプロペニル-2-オキサゾリン ,  (4S)-2-フェニル-4β-イソプロピル-5α-イソプロペニル-2-オキサゾリン ,  (4S)-2-フェニル-4β-イソブチル-5α-イソプロペニル-2-オキサゾリン ,  (4S)-2-フェニル-4β-[(tert-ブチルジメチルシロキシ)メチル]-5α-イソプロペニル-2-オキサゾリン ,  (4R)-2-フェニル-5α-イソプロペニル-2-オキサゾリン-4β-カルボン酸メチル ,  (4R)-2-フェニル-5α-イソプロピル-2-オキサゾリン-4β-カルボン酸メチル

引用文献 (5件)：

• For the synthesis of oxazoline: a) K. Y. Lee, Y. H. Kim, M. S. Park, and W. H. Ham, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8129; b) K. Y. Lee, Y. H. Kim, M. S. Park, C. Y. Oh, and W. H. Ham, J. Org. Chem., 1999, 64, 9450; c) J. E. Joo, K. Y. Lee, V. T. Pham, Y. S. Tian, and W. H. Ham, Org. Lett., 2007, 9, 3627.
• a) K. Y. Lee, Y. H. Kim, C. Y. Oh, and W. H. Ham, Org. Lett., 2000, 2, 4041; b) K. Y. Lee, C. Y. Oh, and W. H. Ham, Org. Lett., 2002, 4, 4403; c) K. Y. Lee, C. Y. Oh, Y. H. Kim, J. E. Joo, and W. H. Ham, Tetrahedron. Lett., 2002, 43, 9361; d) Y. S. Lee, Y. H. Shin, Y. H. Kim, K. Y. Lee, C. Y. Oh, S. J. Pyun, H. J. Park, J. H. Jeong, and W. H. Ham, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 87; e) S. J. Pyun, K. Y. Lee, C. Y. Oh, and W. H. Ham, Heterocycles, 2004, 62, 333; f) S. J. Pyun, K. Y. Lee, C. Y. Oh, J. E. Joo, S. H. Cheon, and W. H. Ham, Tetrahedron, 2005, 61, 1413; g) Y. S. Tian, J. E. Joo, V. T. Pham, K. Y. Lee, and W. H. Ham, Arch. Pharm. Res., 2007, 30, 167; h) V. T. Pham, J. E. Joo, Y. S. Tian, Y. S. Chung, K. Y. Lee, C. Y. Oh, and W. H. Ham, Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 318; i) Y. S. Tian, J. E. Joo, B. S. Kong, V. T. Pham, K. Y. Lee, and W. H. Ham, J. Org. Chem., 2009, 74, 3962.
• For a review of lactacystin syntheses, see: a) M. Shibasaki, M. Kanai, and N. Fukuda, Chem. Asian J., 2007, 2, 20; b) Y. Ohfune, and T. Shinada, Eur. J. Org. Chem., 2005, 5127; c) S. H. Kang, S. Y. Kang, H. S. Lee, and A. J. Buglass, Chem. Rev., 2005, 105, 4537; d) C. E. Masse, A. J. Morgan, J. Adams, and J. S. Panek, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2513; e) E. J. Corey, and W. Z. Li, Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 1.
• For more recent syntheses, see: a) C. B. Gilley, M. J. Buller, and Y. Kobayashi, Org. Lett., 2007, 9, 3631; b) J. C. Legeay and N. Langlois, J. Org. Chem., 2007, 72, 10108; c) M. Groll, E. P. Balskus, and E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc., 2008, 45, 14981; d) C. B. Gilley and Y. Kobayashi, J. Org. Chem., 2008, 73, 4198; e) C. J. Hayes, A. E. Sherlock, M. P. Green, C. Wilson, A. J. Blake, M. D. Selby, and J. C. Prodger, J. Org. Chem., 2008, 73, 2041; f) G. Ma, H. Nguyen, and D. Romo, Org. Lett., 2007, 9, 2143; g) T. J. Donohoe, J. Y. K. Chiu, and R. E. Thomas, Org. Lett., 2007, 9, 421; h) J. Zhou, M. Gong, P. S. Mariano, and U. C. Yoon, Bull. Korean Chem. Soc., 2008, 29, 89; i) I. Villanueva Margalef, L. Rupnicki, and H. W. Lam, Tetrahedron, 2008, 64, 7896; j) G. Pattenden and G. Rescourio, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 3428; k) C. H. Yoon, D. L. Flanigan, K. S. Yoo, and K. W. Jung, Eur. J. Org. Chem., 2007, 37.
• a) Q. Li, S. B. Yang, Z. Zhang, L. Li, and P. F. Xu, J. Org. Chem., 2009, 74, 1627; b) P. Saravanan and E. J. Corey, J. Org. Chem., 2003, 68, 2760; c) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, and A. B. Smith, III, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5302; d) T. Nagamitsu, T. Sunazuka, H. Tanaka, S. Omura, P. A. Sprengeler, and A. B. Smith, III, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3584; e) F. Soucy, L. Grenier, M. L. Behnke, A. T. Destree, T. A. McCormack, J. Adams, and L. Plamondon, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9967; f) S. Iwama, W.-G. Gao, T. Shinada, and Y. Ohfune, Synlett, 2000, 1631; g) J. S. Panek and C. E. Masse, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1093; h) J. S. Panek and C. E. Masse, J. Org. Chem., 1998, 63, 2382; i) E. J. Corey and S. Choi, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6969; j) G. R. Cook and P. S. Shanker, J. Org. Chem., 2001, 66, 6818.

タイトルに関連する用語 (6件)： Pd ,  触媒 ,  アリル ,  パラジウム錯体 ,  立体 ,  分子内環化