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J-GLOBAL ID：201002273163178280   整理番号：10A0174056

マイクロフロー反応を鍵とする生理活性天然物の実用的合成戦略

A New Paradigm for Practical Synthesis of Biofunctional Natural Products: Renaissance of Traditional Organic Reactions under Microfluidic Conditions

著者 (1件)： 田中克典 (大阪大 大学院理学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 68  号： 2  ページ： 124-135  発行年： 2010年02月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 著者らが検討,開発してきたマイクロフロー系反応の特性を生かした天然物合成研究を中心に,マイクロフロー反応を鍵とする生理活性天然物の実用的合成戦略を紹介した。マイクロ流体条件を,N-グリカン類および免疫賦活性天然物プリスタンの実用的合成のキー反応となるグリコシル化,ベンジリデンアセタール基の還元的開環,および脱水反応などの酸媒介反応に適用した。濃厚な酸を反応基質と激しくミクロ混合することが必要とされるこれらの反応において,従来のバッチ混合の反応性とは明らかに異なる反応性が観察された。このマイクロフロー反応器による反応の一般的な特徴は,効率良い混合,正確な温度制御,および滞留時間制御による反応中間体の取り扱いの容易さなどのマイクロ流体条件に伴う利点が一体となってもたらされたものであった。また,マイクロ流体条件下での明らかに異なる反応性により,塩基媒介反応例としての水性二相系での大規模アルドール縮合が首尾良く実施できた。

シソーラス用語： *マイクロリアクタ ,  化学合成 ,  糖タンパク質 ,  糖鎖 ,  固相合成 ,  *グリコシル化 ,  脱水反応 ,  アルドール反応 ,  アルカン
準シソーラス用語： N-グリコシル化 ,  α-シアリル化 ,  β-マンノシル化

分類 (2件)： 炭水化物一般  (CF10051Q) ,  実験操作・装置(化学一般)  (CA02000Q)

物質索引 (1件)： プリスタン

引用文献 (78件)：

• EHRFELD, W. eds. Microreaction Technology. 1998
• MANZ, A. eds. Mycrosystem Technology in Chemistry and Life Sciences. 1998
• EHRFELD, W. Microreactors. 2000
• JANISCH, K. Ed. Angew. Chem. Int. 2004, 43, 406
• HESSEL, V. Chemical Micro Process Engineering. 2004

タイトルに関連する用語 (5件)： フロー ,  鍵 ,  生理活性 ,  天然物 ,  戦略