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J-GLOBAL ID：201002274685161937   整理番号：10A0388391

触媒によるアルキン類のシアノパラジウム化を引き金とするジシアン化型5-exo-及び6-endo-環化

Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes

著者 (3件)： ARAI Shigeru (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  KOIKE Yuka (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  NISHIDA Atsushi (Chiba Univ., Chiba, JPN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 352  号： 5  ページ： 893-900  発行年： 2010年03月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エニン類及びトリメチルシリルシアニド(I)を,Pd(CN)₂触媒(II)存在下に環化し,窒素複素環化合物類を合成した。(置換)N-プロパルギルアクリルアミド類及びIを,酸素1atm雰囲気下プロピオニトリル中II/(トリメチルシリルトリフラート)と90°Cで3~23時間加熱し,最高収率57%でendo-環化体ジシアノピペリドン類を得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *環化反応 ,  *エニン ,  位置特異性反応 ,  シアン化 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム化合物 ,  酸素 ,  *シアン化物 ,  *有機ケイ素化合物 ,  触媒反応 ,  脂肪族ニトリル ,  不飽和カルボン酸 ,  脂肪族アミン ,  カルボアミド ,  *窒素複素環化合物 ,  シアン化合物 ,  ラクタム ,  反応機構
準シソーラス用語： *シアニド ,  ピロリジン誘導体 ,  *ピペリジン誘導体 ,  位置選択性反応

分類 (4件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  アルケン  (CF03030T) ,  アルキン  (CF03040E) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (8件)： (トリメチルシリル)シアニド ,  トリメチルシリルトリフラート ,  N-tert-ブチル-N-(2-プロピニル)-2-メチルプロペンアミド ,  N-メシチル-N-(2-プロピニル)-2-メチルプロペンアミド ,  1-tert-ブチル-5-(シアノメチレン)-3-メチル-2-オキソピペリジン-3-カルボニトリル ,  5-(シアノメチレン)-1-メシチル-3-メチル-2-オキソピペリジン-3-カルボニトリル ,  N-tert-ブチル-N-(2-プロピニル)-2-メチル-2-ブテンアミド ,  1-tert-ブチル-5-(シアノメチレン)-3,4β-ジメチル-2-オキソピペリジン-3β-カルボニトリル

タイトルに関連する用語 (4件)： 触媒 ,  引き金 ,  ジシアン ,  環化