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J-GLOBAL ID：201002274841292710   整理番号：10A0625276

ケトンを積載するための固相合成用新規アルコキシアミンリンカ 1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン類合成への適用

Novel Alkoxyamine Linker to Load Ketones for Solid-Phase Synthesis: Application of the Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2-ones

著者 (7件)： MATSUSHITA Kimihito (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  OKAMOTO Chieko (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  YOSHIMOTO Mayumi (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  HARADA Kenichi (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  KUBO Miwa (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  FUKUYAMA Yoshiyasu (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  HIOKI Hideaki (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN)
資料名： Journal of Combinatorial Chemistry  (Journal of Combinatorial Chemistry)
巻： 12  号： 3  ページ： 311-314  発行年： 2010年05月 
JST資料番号： W1756A  ISSN： 1520-4766  CODEN： JCCHFF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ケトン導入に適したトレースレス(無軌跡)リンカを開発し,このリンカが1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン固相合成に有効であることを証明した。反応シーケンスは四工程からなる;1)2-アミノベンゾフェノンをオキシム体として導入,2)N-α-Boc-L-フェニルアラニンとの縮合,3)よう化メチルによるN-メチル化,および4)トリフルオロ酢酸を用いた分子内オキシム-イミン交換反応による結合樹脂からの生成物切離し操作。このシーケンスの適用でラセミ化を伴わない1,4-ベンゾジアゼピン-2-オンを66%収率,99%eeで得た。

シソーラス用語： 固相合成 ,  アミン ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ケトン ,  オキシム ,  メチル化 ,  アルコキシ基
準シソーラス用語： アルコキシル基 ,  アルコキシアミン ,  リンカ ,  *ベンゾジアゼピン誘導体

分類 (1件)： 七員複素環化合物  (CF07110I)

物質索引 (7件)： 1-メチル-3α-ベンジル-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン ,  3α-ベンジル-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン ,  1-メチル-3α-ベンジル-5-フェニル-7-クロロ-1,3-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン ,  1-メチル-3α-(1H-インドール-3-イルメチル)-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン ,  1-メチル-2-オキソ-5-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-3α-酢酸メチル ,  1-メチル-3α-イソブチル-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン ,  1-メチル-3α-(4-ヒドロキシベンジル)-5-フェニル-1,3-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： ケトン ,  積載 ,  固相合成 ,  アルコキシアミン ,  リンカ