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J-GLOBAL ID：201002276523721214   整理番号：10A0420252

(RO)₂POCl-N-メチルイミダゾールを用いる高立体補完的β-ケトエステルのホスホリル化と立体保持クロスカップリングによる三および四置換(E)-,(Z)-α,β-不飽和エステル合成

著者 (4件)： 堀寛 (関西学院大 理工) ,  森本真実 (関西学院大 理工) ,  仲辻秀文 (関西学院大 理工) ,  田辺陽 (関西学院大 理工)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 90th  号： 4  ページ： 1343  発行年： 2010年03月12日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： N-メチルイミダゾール (NMI) を (RO) ₂POCl の活性化剤として用いる β-ケトエステルの高立体補完的エノールホスホリル化反応を開発した。この特徴は,NMI と (RO)₂POCl がホスホニウムアンモニウム中間体を形成し,異なる塩基を共存させ反応が (E)- および(Z)-高立体選択的に進行することである。得られたホスフェートは安定で取り扱い容易であり,各種クロスカップリングを利用する (E)-, (Z)-α,β-不飽和エステルの合成へ展開できる。(著者抄録)

シソーラス用語： *ケトエステル ,  *リン酸化 ,  *交差カップリング反応 ,  リン酸誘導体 ,  クロロ酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  立体特異性反応 ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  立体選択性反応
準シソーラス用語： クロスカップリング反応 ,  *ホスホリル化 ,  リン酸エステル

分類 (1件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (3件)： N-メチルイミダゾール ,  クロリドりん酸ジエチル ,  クロリドりん酸ジフェニル

タイトルに関連する用語 (8件)： RO ,  N-メチルイミダゾール ,  立体 ,  ケトエステル ,  ホスホリル化 ,  クロスカップリング ,  置換 ,  不飽和エステル