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J-GLOBAL ID：201002278513752114   整理番号：10A0898465

4-ヒドロキシキノリン-2(1H)-チオフェン類および4-アルキリデン-1,4-ジヒドロ-3,1-ベンゾキサジン-2-チオン類を与える2-イソチオシアナトフェニルケトン類の環化反応

CYCLIZATION REACTIONS OF 2-ISOTHIOCYANATOPHENYL KETONES GIVING 4-HYDROXYQUINOLINE-2(1H)-THIONES AND 4-ALKYLIDENE-1,4-DIHYDRO-3,1-BENZOXAZINE-2-THIONES

著者 (4件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  KOMATSU Toshihide (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  FUKAMACHI Shuhei (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  KONISHI Hisatoshi (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 81  号： 9  ページ： 2097-2104  発行年： 2010年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 触媒量のセレンと過剰なトリエチルアミン存在下における硫黄による2-イソシアノフェニルメチルケトンの処理によりその場発生させた2-イソチオシアナートフェニルメチルケトンは,それらのエノラート型を経由して電子環化反応(ECR)し4-ヒドロキシキノリン-2(1H)-チオンを与えた。同様な条件で対応するイソシアニド類からその場発生させたエチル2-イソチオシアナートフェニルケトンからの反応生成物はECR生成物,4-ヒドロキシ-3-メチルキノリン-2(1H)-チオン類および/またはイオン閉環生成物4-エチリデン-1,4-ジヒドロ-3,1-ベンズオキサジン-2-チオン類と立証された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  開環反応 ,  環化反応 ,  イソチオシアン酸 ,  無機酸エステル ,  化学合成
準シソーラス用語： 電子環化反応

分類 (1件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (7件)： 4-アセトキシキノリン-2(1H)-チオン ,  7-クロロ-4-アセトキシキノリン-2(1H)-チオン ,  2-(メチルチオ)-4-アセトキシ-6-クロロキノリン ,  2′-イソチオシアナトプロピオフェノン ,  4′-クロロ-2′-イソチオシアナトプロピオフェノン ,  5′-クロロ-2′-イソチオシアナトプロピオフェノン ,  4′,5′-ジメトキシ-2′-イソチオシアナトプロピオフェノン

引用文献 (7件)：

• S. Fujiwara, T. Shin-Ike, N. Sonoda, M. Aoki, K. Okada, N. Miyoshi, and N. Kambe, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3503. Refer to this paper for the role of Et₃N in the conversion of isocyanides into isothiocyanates.
• K. Kobayashi, S. Fujita, S. Fukamachi, and H. Konishi, Synthesis, 2009, 3378.
• Synthesis and biological activity of 4-hydroxyquinoline-2(1H)-thiones: T. Tojo, G. W. Spears, K. Tsuji, H. Nishimura, T. Ogino, N. Seki, A. Sugiyama, and M. Matsuo, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2437.
• Synthesis and biological activity of 2-sulfenylquinolines: T. P. Mlackburn, B. Cox, A. J. Guildford, D. J. Le Count, D. N. Middlemiss, R. J. Robert, and C. W. Craig, J. Med. Chem., 1987, 30, 2252.
• M. Nakatsuka, S. Okada, K. Shimano, S. Watanabe, Y. Suzuki, and F. Nishikaku, PCT Int. Appl. Patent 1998, WO 9842688 (Chem. Abstr., 1998, 129, 275918).

タイトルに関連する用語 (4件)： 4-ヒドロキシキノリン ,  チオフェン類 ,  チオン類 ,  環化反応