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J-GLOBAL ID：201002290604010170   整理番号：10A0745418

シンコナアルカロイド/Ti^IVを触媒とするエナンチオ選択的エナミン-トリフルオロピルビン酸縮合 環化反応とそのドラッグ-ライクな複素環化合物類への応用

Cinchona Alkaloid/Ti^IV-Catalyzed Enantioselective Enamine-Trifluoropyruvate Condensation-Cyclization Reaction and Its Application to Drug-like Heterocycles

著者 (5件)： OGAWA Shinichi (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  IIDA Norihito (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  TOKUNAGA Etsuko (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  SHIRO Motoo (Rigaku Corp., Tokyo, JPN) ,  SHIBATA Norio (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 24  ページ： 7090-7095  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ドラッグ-ライクなインドール誘導体(I)もしくはピラノピロール誘導体(II)類を,シンコナアルカロイド/Ti(OiPr)₄系(III)を触媒とする環化反応で合成した。シクロヘキサン-もしくはピラン系エナミノン誘導体と3,3,3-トリフルオロピルビン酸エチルを,III存在下室温で反応させ,最高収率99%,最高93%eeでIもしくはIIを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *キノリンアルカロイド ,  チタン化合物 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  *アンヌレーション ,  *不斉合成 ,  *不斉配位子 ,  *不斉触媒 ,  エノン ,  エナミン ,  ケト酸 ,  カルボン酸エステル ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  ラクタム ,  反応機構 ,  脂環式ケトン ,  スピロ化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  ラクトン ,  アルコール ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  エナミノン ,  *シンコナアルカロイド ,  チタン触媒 ,  ピラン誘導体 ,  *ピロール誘導体

分類 (9件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピロール  (CF07076L) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  シクロブタン系  (CF04030A) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (7件)： 3,3,3-トリフルオロピルビン酸エチル ,  シンコニン ,  テトライソプロポキシチタン ,  9-(9-アントラセニルメチルアミノ)スピロ[4.5]デカ-8-エン-7-オン ,  4-(ベンジルアミノ)-5,6-ジヒドロ-6,6-ジメチル-2H-ピラン-2-オン ,  (3R)-1-(9-アントラセニルメチル)-3,7-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)スピロ[6H-インドール-6,1′-シクロペンタン]-2,4(1H,5H)-ジオン ,  7-ベンジル-9-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-9-(トリフルオロメチル)-3-オキサ-7-アザビシクロ[4.3.0]ノナ-1(6)-エン-2,8-ジオン

タイトルに関連する用語 (9件)： シンコナアルカロイド ,  触媒 ,  エナミン ,  トリ ,  フルオロピルビン酸 ,  縮合 ,  環化反応 ,  複素環化合物 ,  応用