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J-GLOBAL ID：201002291573565220   整理番号：10A0150799

キラルなケイ素カルボン酸とそれらのエステル誘導体の不斉合成

Asymmetric Synthesis of Chiral Silacarboxylic Acids and Their Ester Derivatives

著者 (3件)： IGAWA Kazunobu (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  KOKAN Naoto (Tokyo Inst. of Technol., JPN) ,  TOMOOKA Katsuhiko (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 4  ページ： 728-731  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなシラノールから立体選択的にケイ素カルボン酸(I)とそれらのエステル誘導体(II)の新規合成法を見出した。本法ではキラルなシラノールからクロロシランを経てシリルリチウム化合物を合成した。次いでこれをCO₂により立体選択的にカルボキシル化し,キラルなIを得た。次いで9-アントラセンメタノール,メタノール,エタノール,イソプロパノール,n-ブタノールを用いてキラルもしくはアキラルなIからMitsunobu反応により対応するIIを得た。また密度関数法を用いてピバル酸とトリメチルシリルカルボン酸のLUMOのエネルギー計算等に基づく反応性を比較検討した。

シソーラス用語： LUMO ,  *Mitsunobu反応 ,  エステル化 ,  *カルボン酸 ,  *カルボン酸エステル ,  シラノール ,  リチオ化 ,  化学合成 ,  光学異性 ,  *不斉合成 ,  密度汎関数法 ,  *有機ケイ素化合物 ,  *立体特異性反応 ,  二酸化炭素 ,  脂肪族アルコール ,  脂肪酸 ,  カルボキシ化
準シソーラス用語： カルボキシル化 ,  クロロシラン

分類 (2件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E)

物質索引 (17件)： 9-アントラセンメタノール ,  n-ブタノール ,  イソプロパノール ,  エタノール ,  ピバル酸 ,  メタノール ,  メチルtert-ブチルフェニルシラノール ,  メチルtert-ブチルフェニルリチオシラン ,  [(S)-メチルtert-ブチルフェニルシリル]ぎ酸 ,  [(S)-メチルブチルフェニルシリル]ぎ酸 ,  (ジフェニルtert-ブチルシリル)ぎ酸 ,  [(S)-メチルtert-ブチルフェニルシリル]ぎ酸ペンタデシル ,  (トリメチルシリル)ぎ酸 ,  (S)-メチル(メトキシ)tert-ブチルフェニルシラン ,  (S)-メチル(メトキシ)ブチルフェニルシラン ,  (R)-メチルtert-ブチルフェニルシラン ,  (R)-メチルブチルフェニルシラン

タイトルに関連する用語 (5件)： キラル ,  ケイ素 ,  カルボン酸 ,  エステル誘導体 ,  不斉合成