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J-GLOBAL ID：201002299100614993   整理番号：10A0052322

イミダゾ[1,2-a]ピリジン誘導体への新規なアプローチ及び新規な2H-ピラノ[2’,3’:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-オン誘導体を合成するためのそれらの応用

A NEW APPROACH TO IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION TO THE SYNTHESES OF NOVEL 2H-PYRANO[2’,3’:4,5]IMIDAZO[1,2-a]PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES

著者 (4件)： ABE Takashi (Shinshu Univ., Nagano) ,  OKUMURA Yukihisa (Shinshu Univ., Nagano) ,  SUGA Hiroyuki (Shinshu Univ., Nagano) ,  KAKEHI Akikazu (Shinshu Univ., Nagano)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 80  号： 1  ページ： 439-454  発行年： 2010年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピリジニウム1-[1-カルバモイル-1[(メチルチオ)チオカルボニル]]メチリドを,ヨウ化メチルでS-アルキル化し,続いて生成したピリジニウム塩をアルカリ処理して,3-[ビス(メチルチオ)メチレン]-2(3H)-イミダゾ[1,2-a]ピリジノンを調製した。塩基存在下,これら3-メチレン-2(3H)-イミダゾ[1,2-a]ピリジノンと,幾つかのシアノ-又はアシル-置換酢酸エチルとの反応は,最初期待した2H-ピラノ[2’,3’:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-オン誘導体が得られなかった。しかし,それらに代わって,3-[2-ヒドロキシイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル]アクリル酸エチルが生成した。如何なる溶媒も使用しない減圧下で,これらアクリル酸エステルを熱分解して,2H-ピラノ[2’,3’:4,5]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-オン誘導体を得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 環化反応 ,  化学合成 ,  熱分解 ,  *窒素複素環化合物 ,  アルキル化 ,  ピリジニウム ,  塩基 ,  カルボン酸エステル ,  生物活性 ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  *ピリジン類

分類 (1件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (18件)： tert-ブトキシカリウム ,  シアノ酢酸エチル ,  ヨウ化メチル ,  1-[1-カルバモイル-2,2-ビス(メチルチオ)エテニル]-3-メチルピリジニウム・ヨージド ,  1-(カルバモイルメチル)ピリジニウム・クロリド ,  1-(カルバモイルメチル)-3-メチルピリジニウム・クロリド ,  1-(ピリジニウム-1-イル)-1-カルバモイル-2,2-ビス(メチルチオ)エタン-1-イド ,  1-[1-カルバモイル-2,2-ビス(メチルチオ)エテニル]ピリジニウム・ヨージド ,  3-[ビス(メチルチオ)メチレン]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2(3H)-オン ,  3-[ビス(メチルチオ)メチレン]-8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2(3H)-オン ,  3-[ビス(メチルチオ)メチレン]-6,8-ジメチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2(3H)-オン ,  2-シアノ-3-(2-ヒドロキシイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)-3-(メチルチオ)アクリル酸エチル ,  3-シアノ-4-(メチルチオ)-1-オキサ-4b,9-ジアザ-2H-フルオレン-2-オン ,  3-シアノ-4-(メチルチオ)-8-メチル-1-オキサ-4b,9-ジアザ-2H-フルオレン-2-オン ,  2-オキソ-4-(メチルチオ)-1-オキサ-4b,9-ジアザ-2H-フルオレン-3-カルボン酸エチル ,  2-オキソ-4-(メチルチオ)-8-メチル-1-オキサ-4b,9-ジアザ-2H-フルオレン-3-カルボン酸エチル ,  3-ベンゾイル-4-(メチルチオ)-8-メチル-1-オキサ-4b,9-ジアザ-2H-フルオレン-2-オン ,  3-ベンゾイル-4-(メチルチオ)-6,8-ジメチル-1-オキサ-4b,9-ジアザ-2H-フルオレン-2-オン

引用文献 (29件)：

• Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles. 66. For part 65 of this series, see H. Isawa, A. Kakehi, and H. Suga, Heterocycles, 2009, 78, 319.
• A. S. Howard, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. V. F. Scriven; Pergamon Press: London, 1996; Vol.8, pp. 262-274; Chapter 10 and references cited therein.
• L. Almirante, A. Mugnaini, N. De Toma, A. Gamba, and W. Murmann, J. Med. Chem., 1970, 13, 1048.
• A. Gueiffier, S. Mavel, M. Lhassani, A. Elhakmaoui, R. Snoeck, G. Andrei, O. Chavignon, J.-C. Teulade, M. Witvrouw, J. Balzarini, E. de Clercq, and J.-P. Chapat, J. Med. Chem., 1998, 41, 5108.
• C. Enguehead, J.-N. Renou, H. Allouchi, J.-M. Leger, and A. Gueiffier, Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 935.

タイトルに関連する用語 (4件)： ピリジン誘導体 ,  ピリジン ,  誘導体 ,  応用