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J-GLOBAL ID：201102200407059530   整理番号：11A1608679

隣接O-及び/あるいはN-官能基を有する隣接ジブロミドの1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7が促進する位置選択的脱離

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-promoted Regioselective Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O- and/or N-Functional Group

著者 (4件)： KUTSUMURA Noriki (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tokyo Univ. of Sci.) ,  IIJIMA Masatoshi (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tokyo Univ. of Sci.) ,  TOGUCHI Shohei (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tokyo Univ. of Sci.) ,  SAITO Takao (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tokyo Univ. of Sci.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 40  号： 11  ページ： 1231-1232 (J-STAGE)  発行年： 2011年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7(DBU)が促進する,温和な塩基性条件の下,隣接O-及び/あるいはN-官能基を有する隣接ジブロミドのHBrの脱離を研究した。1-酸素官能化2,3-ジブロモプロパンの除去は,1-窒素官能化2,3-ジブロモプロパンの官能化よりも位置選択的であった。この観察結果は,脱離選択性は隣接ヘテロ原子の電気陰性度により影響され,全体の官能基によってではないことを示している。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *脱臭化水素 ,  *隣接基関与 ,  *位置特異性反応 ,  電気陰性度 ,  *立体特異性反応 ,  酸性度 ,  異性体 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  脂肪族臭素化合物 ,  立体選択性反応 ,  位置選択性反応 ,  有機触媒

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (14件)： 2,3-ジブロモ-1-フェノキシプロパン ,  1-(4-クロロベンジルオキシ)-2,3-ジブロモプロパン ,  2,3-ジブロモ-1-(トリフェニルメトキシ)プロパン ,  1-[(ベンジルオキシ)メトキシ]-2,3-ジブロモプロパン ,  (2S,3S)-2,3-ジブロモ-1-(4-ニトロフェノキシ)-4-(トリイソプロピルシロキシ)ブタン ,  (2S,3S)-1-(ベンジルオキシ)-2,3-ジブロモ-4-(4-ニトロフェノキシ)ブタン ,  安息香酸(2R,3S)-2,3-ジブロモ-4-(トリイソプロピルシロキシ)ブチル ,  (2,3-ジブロモプロピル)カルバミド酸tert-ブチル ,  N-ベンジル-N-(2,3-ジブロモプロピル)-2-ニトロベンゼンスルホンアミド ,  N-(2,3-ジブロモプロピル)-N,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド ,  1-[(2S,3S)-2,3-ジブロモ-4-(トリイソプロピルシロキシ)ブチル]-2,5-ピロリジンジオン ,  1-[(2S,3R)-2,3-ジブロモ-4-(トリイソプロピルシロキシ)ブチル]-2,5-ピロリジンジオン ,  1-[(Z)-3-ブロモ-4-(トリイソプロピルシロキシ)-2-ブテニル]-2,5-ピロリジンジオン ,  1-[(E)-3-ブロモ-4-(トリイソプロピルシロキシ)-2-ブテニル]-2,5-ピロリジンジオン

引用文献 (21件)：

• 1) a) J. M. Mallan, R. L. Bebb, Chem. Rev. 1969, 69, 693.
•  b) L. A. Paquette, J. E. Hofferberth, J. Org. Chem. 2003, 68, 2266.
•  c) G. Wu, M. Huang, Chem. Rev. 2006, 106, 2596.
• 2) a) K. Kitagawa, A. Inoue, H. Shinokubo, K. Oshima, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2481.
•  b) J. F. Garst, M. P. Soriaga, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 623.

タイトルに関連する用語 (4件)： 官能基 ,  促進 ,  位置選択 ,  脱離