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J-GLOBAL ID：201102205911534321   整理番号：11A1342092

過酸化水素に対する高感度蛍光プローブの開発

Development of a Highly Sensitive Fluorescence Probe for Hydrogen Peroxide

著者 (11件)： ABO Masahiro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  ABO Masahiro (JST-CREST, Tokyo, JPN) ,  URANO Yasuteru (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  HANAOKA Kenjiro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  HANAOKA Kenjiro (JST-CREST, Tokyo, JPN) ,  TERAI Takuya (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  TERAI Takuya (JST-CREST, Tokyo, JPN) ,  KOMATSU Toru (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  KOMATSU Toru (JST-CREST, Tokyo, JPN) ,  NAGANO Tetsuo (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NAGANO Tetsuo (JST-CREST, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 27  ページ： 10629-10637  発行年： 2011年07月13日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 過酸化水素は細胞シグナル伝達系において重要な役割を演じており,その簡便かつ高感度検出法の開発は重要な課題である。本研究では過酸化水素検出のための新しい蛍光プローブを設計,合成し,その特性を調べた。5-ベンゾイルカルボニルフルオレセイン(1)のベンゾイルカルボニル基の4-位に一連の置換基(Br(2),OMe(3),CN(4),NO₂(NBzF))を導入した化合物を合成し,それらのベンジル化学に基づく光誘起電子移動戦略を用いる方法である。1~4及びNBzFはドナー励起光誘起電子移動が起こり,フルオレセインの蛍光が著しく消光される(とくにNBzFの蛍光量子収率は0.004まで減少する)。これらの蛍光プローブは過酸化水素が存在するとベンゾイルカルボニル基が容易に解離し,強い蛍光を示すフルオレセインが遊離する。その蛍光強度を測定することにより過酸化水素を定量することができる。バックグランド蛍光のもっとも小さいNBzFを蛍光プローブとして用い,生きているRAW264.7マクロファージ中において生成した過酸化水素を定量することができた。同様にA431ヒト表皮癌細胞についても発生した過酸化水素の生細胞内画像を得ることに成功した。

シソーラス用語： *プローブ ,  *過酸化水素 ,  *酸素複素環化合物 ,  *画像処理 ,  *生体画像 ,  腫瘍細胞 ,  培養細胞 ,  RAW264.7細胞 ,  消光
準シソーラス用語： A431細胞 ,  *バイオイメージング ,  *フルオレセイン類 ,  *蛍光プローブ ,  蛍光消光

分類 (3件)： 光化学一般  (CB08010U) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  生体の顕微鏡観察法  (EA03050C)

物質索引 (5件)： 6-ヒドロキシ-9-[4-[2-フェニル-1,2-ジオキソエチル]-2-カルボキシフェニル]-3H-キサンテン-3-オン ,  6-ヒドロキシ-9-[4-[2-(4-ブロモフェニル)-1,2-ジオキソエチル]-2-カルボキシフェニル]-3H-キサンテン-3-オン ,  6-ヒドロキシ-9-[4-[2-(4-メトキシフェニル)-1,2-ジオキソエチル]-2-カルボキシフェニル]-3H-キサンテン-3-オン ,  6-ヒドロキシ-9-[4-[2-(4-シアノフェニル)-1,2-ジオキソエチル]-2-カルボキシフェニル]-3H-キサンテン-3-オン ,  6-ヒドロキシ-9-[4-[2-(4-ニトロフェニル)-1,2-ジオキソエチル]-2-カルボキシフェニル]-3H-キサンテン-3-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 過酸化水素 ,  高感度 ,  蛍光プローブ ,  開発