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J-GLOBAL ID：201102213104686234   整理番号：11A0874804

レアメタル,レアアース代替マテリアル~2010年ノーベル化学賞を受賞した~クロスカップリング反応とレアメタルを用いない反応への可能性

著者 (2件)： 北泰行 (立命館大 総合理工学院) ,  北泰行 (立命館大 薬)
資料名： 月刊Material Stage  (マテリアルステージ)
巻： 10  号： 12  ページ： 5-7  発行年： 2011年03月10日 
JST資料番号： L5969A  ISSN： 1346-3926  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 有機合成化学でクロスカップリング反応は化学分野の革新的技術として広く応用されている。触媒にパラジウム,ニッケル,銅などの高価なレアメタルが用いられるが,レアメタルを必要としない新しい芳香族化合物の酸化的クロスカップリング反応の開発を行った。超原子価ヨウ素反応剤のビス(トリフルオロ酢酸)フェニルヨウ素(PIFA)と芳香族化合物を,極性が高く求核性の低い多フッ化アルコール中で反応させるとカチオンラジカル中間体を生じ,芳香環に一挙に求核種を導入することができた。さらに,ヨウ素反応剤の[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン(HTIB)と臭化トリメチルシリル(TMSBr)を用い,溶媒として高極性のフッ化アルコールを使用して高収率でクロスカップリング体が得られることが分かった。

シソーラス用語： *レアメタル ,  *希土類元素 ,  *交差カップリング反応 ,  Suzuki反応 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  有機ヨウ素化合物 ,  *材料 ,  酸化的カップリング
準シソーラス用語： ヨードニウム化合物 ,  *代替材料 ,  超原子価ヨウ素化合物

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  触媒の性質一般  (CB06121R)

引用文献 (4件)：

• 1) Kita, Y. ; Takada, T. ; Tohma, H. Pure Appl. Chem., 1996, 68, 627; Kita, Y. ; Tohma, H. Top. Curr.. Chem. 2003, 224, 209
• 2) Dohi, T. ; Ito, M. ; Morimoto, K. ; Kita, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 1301-1304
• 3) Stuart, D. R. ; Fagnou, K. Science, 2007, 316, 1172
• 4) Kita, Y. ; Morimoto, K. ; Ito, M. ; Ogawa, C. ; Goto, A.; Dohi, T. J Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1668-1669

タイトルに関連する用語 (7件)： レアメタル ,  レアアース ,  代替 ,  マテ ,  ノーベル化学賞 ,  クロスカップリング反応 ,  可能性