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J-GLOBAL ID：200902243798057644   整理番号：09A0222630

未官能化芳香族化合物の金属フリーの酸化的交差カップリング

Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Unfunctionalized Aromatic Compounds

著者 (6件)： KITA Yasuyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MORIMOTO Koji (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  ITO Motoki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OGAWA Chieko (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  GOTO Akihiro (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  DOHI Toshifumi (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 5  ページ： 1668-1669  発行年： 2009年02月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フルオロアルコール媒体中,TMSBrの存在下で,PhI(OH)OTsを用いてチオフェン類及びピロール類のσ-アリール三価ヨウ素中間体をin situ生成させ,それの異常な反応性に基づいてチオフェン類及びピロール類の金属フリー選択的交差カップリングを行う,混合ビアリール化合物の新規合成方法を開発した。開発したこのビアリール合成法は,1)金属触媒フリーの方法である,2)穏やかな反応条件,3)高収率および高位置選択的に生成物が得られること,4)オリゴマーが生成しないこと,5)使用できるヘテロ芳香族化合物および芳香族求核試薬の基質範囲が広いこと,6)アレーン類の過剰使用を必要としないこと,などの特徴を持っていた。

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  *酸化的カップリング ,  硫黄複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  酸化剤 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  求核試薬 ,  *チオフェン類 ,  ピロール類 ,  超原子価化合物 ,  ヨードニウム化合物

分類 (2件)： チオフェン  (CF07074D) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (12件)： 1-メトキシナフタレン ,  3,4-ジヘキシルチオフェン ,  2-(4-メトキシ-1-ナフチル)-3,4-ジヘキシルチオフェン ,  5-(4-メトキシ-1-ナフチル)-2,3-ジヒドロチエノ[3,4-b]-1,4-ジオキシン ,  2,3-ジヒドロチエノ[3,4-b]-1,4-ジオキシン ,  2-(4-メトキシ-1-ナフチル)-4-メチルチオフェン ,  2-(4-メトキシ-1-ナフチル)-4-ヘキシルチオフェン ,  2-(2,4-ジメトキシフェニル)-4-ヘキシルチオフェン ,  5-(1-フェニル-1H-ピロール-2-イル)-2,3-ジヒドロチエノ[3,4-b]-1,4-ジオキシン ,  1-フェニル-1H-ピロール ,  4-ヘキシルチオフェン ,  4-メチルチオフェン

タイトルに関連する用語 (4件)： 官能化 ,  芳香族化合物 ,  酸化 ,  交差カップリング