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J-GLOBAL ID：201102233522233182   整理番号：11A1682485

ルテニウム触媒を用いたルテナシクロペンテン中間体を経由するエニンの環化:エニンのアルキン部位の置換基によって制御される3種類の新規環化反応の開発

Ruthenium-Catalyzed Cyclizations of Enynes via a Ruthenacyclopentene Intermediate: Development of Three Novel Cyclizations Controlled by a Substituent on Alkyne of Enyne

著者 (4件)： SAITO Nozomi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TANAKA Daisuke (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MORI Miwako (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN) ,  SATO Yoshihiro (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Chemical Record  (Chemical Record)
巻： 11  号： 4  ページ： 186-198  発行年： 2011年 
JST資料番号： W1315A  ISSN： 1527-8999  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らが開発したルテニウム触媒を用いるエニンの3種類の新規環化反応について述べた。これらはいずれもエニンとCp^*RuCl(cod)から生じるルテナシクロペンテン(RCP)中間体を経由する反応である。アルキン部位がアルキル,エステル,またはホルミル基で置換されたエニンとエチレンを上記ルテニウム錯体の存在下に反応させるとRCPのルテニウム-sp²炭素結合にエチレンが挿入されたのちβ-水素の脱離,及びそれに続く還元的脱離反応が進行し,1,3-ジエン部位を有する環状化合が生成した。アルキン部位がアシル基で置換されている場合にはRCPのルテニウムにカルボニル酸素が配位してルテニウム-カルベン錯体が生成し,それがエチレンと反応して置換基中にシクロプロパン環を有する環状化合物が生成した。一方,アルキン部位の置換基が4-ペンテニル基である場合にはアルケン部位がRCP中に挿入されたのち還元的脱離反応が進行し,三環化合物が生成した。

シソーラス用語： *レビュー ,  *エニン ,  *環化反応 ,  メタセシス ,  触媒反応 ,  化学合成 ,  ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  置換基効果 ,  反応機構

分類 (2件)： アルキン  (CF03040E) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

タイトルに関連する用語 (8件)： ルテニウム触媒 ,  中間体 ,  エニン ,  環化 ,  アルキン ,  置換基 ,  環化反応 ,  開発