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J-GLOBAL ID：201102235190597170   整理番号：11A0947655

香りが高い5-置換-2(5H)-フラノンの絶対配置を決定する振動円偏光二色性法

A Vibrational Circular Dichroism Approach to the Determination of the Absolute Configurations of Flavorous 5-Substituted-2(5H)-furanones

著者 (5件)： NAKAHASHI Atsufumi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  YAGUCHI Yoshihiro (Takasago International Corp., Kanagawa, JPN) ,  MIURA Nobuaki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  EMURA Makoto (Takasago International Corp., Kanagawa, JPN) ,  MONDE Kenji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 74  号： 4  ページ： 707-711  発行年： 2011年04月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4,5-ジメチル-3-ヒドロキシ-2(5H)-フラノン(ソトロン:I),及び5-エチル-3-ヒドロキシ-4-メチル-2(5H)-フラノン(カエデフラノン:II)により代表される5-置換-2(5H)-フラノンは,それの持つ官能特性故に芳香化合物として重要な工業製品となっている。CO₂超臨界流体クロマトグラフィー手法によって,I及びIIのキラル分離を達成した。また,振動円偏光二色性(VCD)手法を使用して,(R)-(-)-I,(S)-(+)-I,(R)-(+)-II,及び(S)-(-)-IIの絶対配置を決定した。強調すべき事柄は,これらI及びIIのフラノン類は,IとIIが同一の絶対配置であるにも拘わらず,Iの旋光性とIIのそれとは異なっており,旋光性符号は反対であった。この発見は,同じ絶対配置を持った簡単で剛直な分子でさえも,反対の旋光性を持つかも知れないと,警鐘を鳴らしてくれた。また,絶対配置と臭気特性の間の構造活性相関についても調べた。本VCD手法は,ほかの芳香活性を有する化合物のキロプチカルな特性化にも役立とう。

シソーラス用語： *絶対配置 ,  円偏光二色スペクトル ,  振動スペクトル ,  円偏光二色性 ,  エナンチオマ ,  旋光性 ,  臭気 ,  カエデ属 ,  光学活性 ,  食品特性 ,  超臨界流体クロマトグラフィー ,  *ラクトン ,  酸素複素環化合物 ,  *香料 ,  分離 ,  構造活性相関 ,  光学分割 ,  キラル分離 ,  官能特性 ,  振動円偏光二色性
準シソーラス用語： フラノン類 ,  *振動円偏光二色スペクトル ,  旋光 ,  楓

分類 (4件)： フラン  (CF07072V) ,  精油,香料  (YG03020H) ,  有機化合物の物理分析  (CC03034A) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (2件)： 3-ヒドロキシ-4-メチル-5-エチルフラン-2(5H)-オン ,  ソトロン

タイトルに関連する用語 (3件)： 香り ,  置換 ,  振動円偏光二色性