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J-GLOBAL ID：201102246704752740   整理番号：11A1087334

海綿からの抗血管新生ステロイドアルカロイド,コルチスタチンAの炭素環コアの合成研究

SYNTHETIC STUDY OF CARBOCYCLIC CORE OF CORTISTATIN A, AN ANTI-ANGIOGENIC STEROIDAL ALKALOID FROM MARINE SPONGE

著者 (4件)： KOTOKU Naoyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SUMII Yuji (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HAYASHI Takeshi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KOBAYASHI Motomasa (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 83  号： 7  ページ： 1535-1552  発行年： 2011年07月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドネシア産海綿からの新しい抗血管新生ステロイドアルカロイド,コルチスタチンA(1)の炭素環コアの合成を検討した。基質18を使用した分子内Heck環化が7員環B-環構造の構築を達成した。反応中心周囲の立体障害の存在はこの基質におけるendo-閉環経路を優先させることが分かった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ステロイドアルカロイド ,  海綿動物 ,  薬理作用 ,  血管新生 ,  抗腫瘍薬 ,  化学合成 ,  Heck反応 ,  環化反応
準シソーラス用語： 抗血管新生作用

分類 (1件)： ステロイド  (CF10040O)

物質索引 (5件)： 4-[2-[8-メチレン-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-7-イル]エチル]-1β,4α-ビス(メトキシメトキシ)-2,3,3aα,4,7,7a-ヘキサヒドロ-5-(トリフルオロメトキシ)-7aβ-メチル-1H-インデン- ,  8α,17β-ビス(メトキシメトキシ)-3,3-(エチレンジオキシ)-9a-ホモ-5α-エストラン-9a(10),9(11)-ジエン ,  8α,17β-ビス(メトキシメトキシ)-3,3-(エチレンジオキシ)-9a-ホモ-5β-エストラン-9a(10),9(11)-ジエン ,  9,10α-ジメチル-8α,17β-ビス(メトキシメトキシ)-3,3-(エチレンジオキシ)エストラン-11-エン ,  コルチスタチンA

引用文献 (20件)：

• 1. (a) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, E. J. L. McInnes, and J. P. Zhao, Org. Lett., 2001, 3, 1431; (b) G. Cosquer, F. Pointillart, Y. Le Gal, S. Golhen, 0. Cador, and L. Ouahab, Dalton Trans., 2009, 3495; (c) M. Bendikov, F. Wudl, and D. F. Perepichka, Chem. Rev., 2004, 104, 4891; (d) F. Dumur, N. Gautier, N. Gallego-Planas, Y. Sabin, E. Levillain, N. Mercier, P. Hudhomme, M. Masino, A. Girlando, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana, and C. Rovira, J. Org. Chem., 2004, 69, 2164; (e) N. Gautier, F. Dumur, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana, C. Rovira, and P. Hudhomme, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2765; (f) B. T. Zhao, W. B. Guo, and P. Z. Hu, Heterocycles, 2010, 81, 1661.
• 2. M. Iyoda, M. Hasegawa, and Y. Miyake, Chem. Rev., 2004, 104, 5085.
• 3. (a) J. K. Sorensen, M. Vestergaard, A. Kadziola, K. Kilså, and M. B. Nielsen, Org. Lett., 2006, 8, 1173; (b) D. Canevet, M. Salle, G. Zhang, D. Zhang, and D. Zhu, Chem. Commun., 2009, 2245; (c) K. A. Nielsen, G. H. Sarova, L. Martín-Gomis, F. Fernández-Lázaro, P. C. Stein, L. Sanguinet, E. Levillain, J. L. Sessler, D. M. Guldi, Á. Sastre-Santos, and J. 0. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 130, 460.
• 4. (a) D. C. Magri, New J. Chem., 2009, 33, 457; (b) H. Imahori, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1425.
• 5. (a) N. Martín, L. Sánchez, M. Á. Herranz, B. Illescas, and D. M. Guldi, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1015; (b) S. Wenger, P.-A. Bouit, Q. Chen, J. 1. Teuscher, D. D. Censo, R. Humphry-Baker, J.-E. Moser, J. L. Delgado, N. Martin, S. M. Zakeeruddin, and M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5164.

タイトルに関連する用語 (7件)： 海綿 ,  血管新生 ,  ステロイドアルカロイド ,  コルチスタチンA ,  炭素環 ,  コア ,  研究