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J-GLOBAL ID：201102257558121158   整理番号：11A1323998

キトサン,D-(+)-グルコサミン誘導体を配位子とする金属錯体存在下でのジエチル亜鉛の芳香族アルデヒド類への触媒的不斉付加反応

Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Metal Complexes with Chitosan and D-(+)-Glucosamine Derivatives as a Ligand

著者 (6件)： 太田哲男 (Doshisha Univ., Kyoto) ,  前田憲輝 (Doshisha Univ., Kyoto) ,  久次米亮 (Doshisha Univ., Kyoto) ,  大江洋平 (Doshisha Univ., Kyoto) ,  山下隆之 (Doshisha Univ., Kyoto) ,  古川功 (Doshisha Univ., Kyoto)
資料名： 同志社大学理工学研究報告  (Science and Engineering Review of Doshisha University)
巻： 52  号： 2  ページ： 113-126  発行年： 2011年07月31日 
JST資料番号： F0617A  ISSN： 0036-8172  CODEN： DDRKA  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： キトサン誘導体およびその構成単位であるD-(+)-グルコサミン誘導体を用いるベンズアルデヒドへのジエチル亜鉛の不斉付加反応による1-フェニル-1-プロパノールの生成を検討した。有機溶媒に可溶化した各種のキトサン誘導体を触媒とするジクロロメタン中の反応では,N-フタロイル-6-O-トリチルキトサンが収率およびエナンチオ選択性が高かった。その反応条件を最適化すると共に各種の芳香族アルデヒドの反応性を明らかにした。また,ベンジル-2-アセチルアミド-4,6-O-アニシリデン-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシドで修飾したD-(+)-グルコサミン誘導体/Ti(O-iPr)₄の複合触媒は更に高い収率とエナンチオ選択性を示した。それら2つの反応系の反応機構を考察した。

シソーラス用語： *キトサン ,  *ヘキソサミン ,  *化学修飾 ,  *芳香族アルデヒド ,  *不斉合成 ,  *付加反応 ,  立体選択性 ,  収率 ,  触媒 ,  チタン錯体 ,  亜鉛錯体 ,  配位子 ,  反応機構 ,  *有機亜鉛化合物 ,  置換基効果 ,  脂肪族塩素化合物
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  グルコサミン類 ,  複合触媒

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  遷移金属錯体一般  (CE01040N) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X)

物質索引 (6件)： 1-フェニル-1-プロパノール ,  ジエチル亜鉛 ,  ジクロロメタン ,  チタン(IV)テトライソプロポキシド ,  ベンズアルデヒド ,  1-O-ベンジル-2-(アセチルアミノ)-4-O,6-O-(4-メトキシベンジリデン)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース

タイトルに関連する用語 (9件)： キトサン ,  グルコサミン ,  誘導体 ,  配位子 ,  金属錯体 ,  ジエチル亜鉛 ,  芳香族アルデヒド ,  触媒 ,  付加反応