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J-GLOBAL ID：201102260479160394   整理番号：11A0155028

有機触媒 イソインドリン類のエナンチオ選択的合成:アザ-Morita-Baylis-Hillman反応に基づく有機触媒ドミノ過程

Enantioselective Synthesis of Isoindolines: An Organocatalyzed Domino Process Based On the aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction

著者 (4件)： TAKIZAWA Shinobu (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  INOUE Naohito (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HIRATA Shuichi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SASAI Hiroaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 50  ページ： 9725-9729  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エノンとo-位にMichael受容体置換基をもつN-トシルアリールイミンとを,Broensted酸(BA)とLewis塩基(LB)の両構造単位を有するキラルな有機触媒の存在下で反応させた。これによってアザ-Morita-Baylis-Hillmanドミノ反応が起こり,対応する1,3-置換イソインドリンを合成できると考え,BAとLBを有する最適キラル触媒を探索した。その結果,(S)-2-ジフェニルホスファニル[1,1′]ビナフタレニル-2′-オールを用いた場合に最高結果を示し,高収率,高エナンチオ選択性(最高93%ee)を得た。生成物はさらに変形が可能である。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  不斉合成 ,  *カップリング反応 ,  逐次反応 ,  不斉触媒 ,  触媒活性 ,  ホスフィン誘導体 ,  有機リン化合物 ,  *アザ-Morita-Baylis-Hillman反応 ,  *イソインドリン誘導体 ,  *有機触媒 ,  カスケード反応
準シソーラス用語： ドミノ反応

分類 (3件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (12件)： (aS)-2′-(ジフェニルホスフィノ)-1,1′-ビナフタレン-2-オール ,  3β-(1-アセチルビニル)-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸メチル ,  3β-(1-プロパノイルビニル)-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸メチル ,  3β-(1-ベンゾイルビニル)-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸メチル ,  3β-(1-ホルミルビニル)-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸メチル ,  3β-[1-(フェノキシカルボニル)ビニル]-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸メチル ,  3β-(1-アセチルビニル)-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸エチル ,  3β-(1-アセチルビニル)-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸ベンジル ,  3β-(1-アセチルビニル)-5-メチル-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸メチル ,  3β-(1-アセチルビニル)-5-フルオロ-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸メチル ,  3β-(1-アセチルビニル)-5-クロロ-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸メチル ,  3β-(1-アセチルビニル)-6-クロロ-2-トシルイソインドリン-1β-酢酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 有機触媒 ,  イソインドリン類 ,  エナンチオ選択的合成 ,  アザ-Morita-Baylis-Hillman反応 ,  過程