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J-GLOBAL ID：201102269379680410   整理番号：11A1033038

ジチオ炭酸O-フルフリルからフルフリルスルフィドの生成機構:芳香族[3,3]-シグマトロピー転位反応のための密度汎関数理論研究

Formation Mechanism of Furfuryl Sulfides from O-Furfuryl Dithiocarbonates: Density Functional Theory Study for Aromatic [3,3]-Sigmatropic Rearrangement

著者 (4件)： ETO Masashi (Liberal Arts Education Center, Aso Campus, Tokai Univ.) ,  YAMAGUCHI Koki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Sojo Univ.) ,  YOSHITAKE Yasuyuki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Sojo Univ.) ,  HARANO Kazunobu (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Sojo Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 59  号： 6  ページ： 681-685 (J-STAGE)  発行年： 2011年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： B3LYP/6-31G(d)およびB3LYP/6-31G+(d)レベルでの密度汎関数理論(DFT)計算は,ジチオ炭酸O-フルフリルS-アルキル(1)が,エネルギー的に不利なジチオ炭酸S-(2-メチレン-2,3-ジヒドロフラン-3-イル)S-アルキル(2’)への芳香族[3,3]-シグマトロピー転位を受けることを明らかにした。これは次いでCOS押出で最初に失われた芳香族性を取り戻すためにフルフリルアルキルスルフィド(3)に転位し,最初の段階に復帰した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *シグマトロピー ,  無機酸エステル ,  *チオ炭酸 ,  *密度汎関数法 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族性 ,  *スルフィド ,  遷移エネルギー ,  遷移状態
準シソーラス用語： キサントゲン酸エステル ,  フラン誘導体

分類 (1件)： 転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (14件)： (1R,4S,6S)-1,4-エポキシ-8-チアビシクロ[4.3.0]ノナン-2-エン ,  ジチオ炭酸S-(2-メチレン-2,3-ジヒドロフラン-3-イル)S-メチル ,  ジチオ炭酸S-フルフリルS-アリル ,  ジチオ炭酸S-フルフリルS-メチル ,  ジチオ炭酸O-フルフリルS-(3-エトキシカルボニルアリル) ,  ジチオ炭酸O-フルフリルS-アリル ,  ジチオ炭酸O-フルフリルS-シンナミル ,  ジチオ炭酸O-フルフリルS-プロパルギル ,  ジチオ炭酸O-フルフリルS-メチル ,  フルフリル(3-エトキシカルボニルアリル)スルフィド ,  フルフリル3-ブテニルスルフィド ,  フルフリルアリルスルフィド ,  フルフリルプロパルギルスルフィド ,  フルフリルメチルスルフィド

引用文献 (21件)：

• 1) Eto M., Yamaguchi K., Yoshitake Y., Harano K., Chem. Pharm. Bull., 58, 1517—1520 (2010).
• 2) Harano K., Taguchi T., Yakugaku Zasshi, 93, 804—810 (1973).
• 3) Harano K., Taguchi T., Yakugaku Zasshi, 94, 1495—1502 (1974).
• 4) Eto M., Nishimoto M., Uemura T., Hisano T., Harano K., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1995, 1155—1162 (1995).
• 5) Gaussian 03, Revision C.02, Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A. Jr., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.

タイトルに関連する用語 (6件)： ジチオ炭酸 ,  フリル ,  芳香族 ,  シグマトロピー転位 ,  密度汎関数理論 ,  研究