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J-GLOBAL ID：201102273161756578   整理番号：11A1618875

Endo-Mによるトランスグリコシル化反応のための正に帯電した構造を持つ新規活性アクセプタの開発とそのオリゴ糖分析への応用

Development of novel active acceptors possessing a positively charged structure for the transglycosylation reaction with Endo-M and their application to oligosaccharide analysis

著者 (7件)： MIN Jun Zhe (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  SUZUKI Yasumasa (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  TOMIYASU Yuki (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  JIN Dongri (Yanbian Univ., Yanji, CHN) ,  HIGASHI Tatsuya (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  LEE Yong-Ill (Changwon National Univ., Changwon, KOR) ,  TOYO’OKA Toshimasa (Changwon National Univ., Changwon, KOR)
資料名： Rapid Communications in Mass Spectrometry  (Rapid Communications in Mass Spectrometry)
巻： 25  号： 19  ページ： 2911-2922  発行年： 2011年10月 
JST資料番号： T0695A  ISSN： 0951-4198  CODEN： RCMSEF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Endo-Mによるトランスグリコシル化反応の活性なアクセプタとして,Boc-Asn-ClcNAcを基本構造とし,正に帯電した構造を持つ新規化合物を開発した。また糖ペプチド中のオリゴ糖の定性分析を行うためにHPLC-エレクトロスプレイイオン化-四重極飛行時間-タンデム質量分析を開発した。合成したアクセプタを用いて,酵素によるトランスグリコシル化反応で生成した正に帯電したオリゴ糖を,逆相セミミクロHPLCで分離後,エレクトロスプレイイオン化-四重極飛行時間-タンデム質量分析により選択的に同定した。Endo-Mを用いたトランスグリコシル化反応におけるアクセプタの利用について,ジシアロ-Asnを用いて調べた。Boc-Asn-ClcNAcアクセプタの中で,正に帯電したMPDPZ誘導体のピーク面積が最大であった。アクセプタは感度の点で通常用いられる蛍光性Asn-GlcNAcよりも優れていた。糖蛋白質中のMPDPZ-Boc-Asn-GlCNAc標識化アスパラギニルオリゴ糖は,m/z=782.37の生成物イオンをモニタすることにより同定できた。オボアルブミンおよびリボヌクレアーゼBのオリゴ糖の定量に方法を適用したところ,いくつかのオリゴ糖の構造を同定することに成功した。したがってこの検出法は未知のオリゴ糖の構造分析に有効であると考えられる。

シソーラス用語： *転位反応 ,  *少糖類 ,  *酵素反応 ,  糖ペプチド ,  *HPLC-MS分析 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  タンデム質量分析 ,  飛行時間法 ,  四重極質量分析 ,  卵白アルブミン ,  RNアーゼ ,  N-アセチルグルコサミニダーゼ ,  逆相HPLC ,  *基質 ,  アミノ糖 ,  アルドン酸 ,  ケトース ,  デオキシ糖 ,  多糖類 ,  *酵素基質 ,  ポリシアル酸 ,  *糖転移反応 ,  RNアーゼB ,  炭水化物
準シソーラス用語： *トランスグリコシル化 ,  リボヌクレアーゼB

分類 (3件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  有機化合物の各種分析  (CC08034J) ,  分析試薬  (CC02030D)

物質索引 (9件)： (3S)-N-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-4-[4-[2,4-ジニトロ-5-(4-メチルピペラジノ)フェニル]ピペラジノ]-4-オキソブタンアミド ,  [[2-[N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-N⁴-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-L-アスパラギニル]ヒドラジノ]カルボニルメチル]トリメチルアミニウム ,  1-[[2-[N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-N⁴-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-L-アスパラギニル]ヒドラジノ]カルボニルメチル]ピリジニウム ,  2-[2-[N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-N⁴-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-L-アスパラギニル]ヒドラジノ]ピリジニウム ,  4-[5-[4-[N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-N⁴-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-L-アスパラギニル]ピペラジノ]-2,4-ジニトロフェニル]-1,1-ジメチルピペラジン-1-イウム ,  N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-N⁴-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-N′-(2-ピリジル)-L-アスパラギンヒドラジド ,  N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-N⁴-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-N-(2-ピリジルメチル)-L-アスパラギンアミド ,  N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-N⁴-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-N-(3-ピリジルメチル)-L-アスパラギンアミド ,  N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-N⁴-[2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-N-(4-ピリジルメチル)-L-アスパラギンアミド

タイトルに関連する用語 (9件)： トランス ,  グリコシル化反応 ,  帯電 ,  活性 ,  アクセプタ ,  開発 ,  オリゴ糖 ,  分析 ,  応用