特許
J-GLOBAL ID：201103010193499030
ボンクレキン酸前駆化合物及びその製造方法
発明者：
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出願人/特許権者：
代理人 (1件)：
佐伯 憲生
公報種別：特許公報
出願番号（国際出願番号）：特願2001-006736
公開番号（公開出願番号）：特開2002-105045
特許番号：特許第3942828号
出願日： 2001年01月15日
公開日（公表日）： 2002年04月10日
請求項（抜粋）：
【請求項1】 下記(1)〜(8)の工程を含んでなるボンクレキン酸のC1〜C10セグメントの製造方法。
(1)一般式[1]
[式中、R1は、
(但し、R2は、ベンジル基、イソプロピル基又はメチル基を表し、R3,R4はそれぞれ独立して水素原子又はフェニル基を表す。)
又は
を表す。]で示される化合物を、一般式[2]
(式中、R5は、t-ブチルジフェニルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリメチルシリル基、p-メトキシフェニルメチル基、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、アセチル基又はメトキシエトキシメチル基を表し、X1はハロゲン原子を表す。)で示される化合物と反応させて、一般式[3]
(式中、R1,R5は前記と同じ。)
で示される化合物とする工程。
(2)上記(1)で得られた一般式[3]で示される化合物を還元して、一般式[4]
(式中、R5は前記と同じ。)
で示されるアルコール体とする工程。
(3)上記(2)で得られたアルコール体を酸化して、一般式[5]
(式中、R5は前記と同じ。)
で示されるアルデヒド体とした後、一般式[6]
(式中、R8,R9はそれぞれ独立してアルキル基を表す。また、R8とR9とが一緒になってアルキレン基を形成していてもよい。)で示されるジクロロメチルボロニックエステルと反応させて、一般式[7]
(式中、R5,R8及びR9は前記と同じ。)
で示されるボロニックエステル体とする工程。
(4)上記(3)で得られたボロニックエステル体を、一般式[8]
(式中、R6は、t-ブチルジフェニルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリメチルシリル基、p-メトキシフェニルメチル基、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、アセチル基又はメトキシエトキシメチル基を表す。)で示される化合物と反応させて、一般式[9]
(式中、R5,R6は前記と同じ。但し、R5≠R6)
で示されるカップリング体とする工程。
(5)上記(4)で得られたカップリング体を、一般式[10]
(式中、R7は、t-ブチルジフェニルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリメチルシリル基、p-メトキシフェニルメチル基、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、アセチル基又はメトキシエトキシメチル基を表し、X2はハロゲン原子を表す。)で示される化合物と反応させて、一般式[11]
(式中、R5,R6及びR7は前記と同じ。但し、R5≠R6且つR5≠R7)
で示される化合物とする工程。
(6)上記(5)で得られた一般式[11]で示される化合物の10位の水酸基の保護基R5を脱保護して、一般式[12]
(式中、R6,R7は前記と同じ。)で示されるアリルアルコール体とする工程。 (7)上記(6)で得られたアリルアルコール体の水酸基をハロゲン置換して、一般式[13]
(式中、X3はハロゲン原子を表し、R6,R7は前記と同じ。)
で示されるハロゲン体とする工程。
(8)上記(7)で得られたハロゲン体を一般式[14]
(式中、R10は低級アルキル基又はアリール基を表し、Mはアルカリ金属原子を表す。)で示されるスルフィン酸塩と反応させて、一般式[15]
(式中、R6,R7及びR10は前記と同じ。)
で示されるスルホン体とする工程。
IPC (3件)：
C07C 315/04 ( 200 6.01)
, C07C 317/18 ( 200 6.01)
, C07C 317/22 ( 200 6.01)
C07C 315/04
, C07C 317/18
, C07C 317/22
