特許
J-GLOBAL ID：201103066783083692
キノロンカルボン酸とナフチリドンカルボン酸及びそのエステルの製造方法
発明者：
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出願人/特許権者：
代理人 (1件)：
特許業務法人小田島特許事務所
公報種別：特許公報
出願番号（国際出願番号）：特願平11-165858
公開番号（公開出願番号）：特開2000-026425
特許番号：特許第4585634号
出願日： 1999年06月11日
公開日（公表日）： 2000年01月25日
請求項（抜粋）：
【請求項1】 式(I)
(式中、
R1は、水素またはC1-C4アルキルを表し、
R2は、ハロゲンを表し、
R3は、ハロゲンを表し、
R4は、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、
Yは、C1-C6アルキル、2-フルオロエチル、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、イソプロピル、4-フルオロフェニルまたは2,4-ジフルオロフェニルを表し、そして
Aは、窒素またはC-R5(ここで、R5=水素、メチル、メトキシ、ハロゲン、ニトロまたはシアノ)を表す、
(ここで、Y及びR5は、一緒になって-CH2-CH2-O-または-CH(CH3)-CH2-O-であることができ、ここで末端のCH2-またはCH(CH3)-基は窒素原子に付いている)
のキノロンカルボン酸とナフチリドンカルボン酸及びそのエステルを製造する方法であって、
a)式(II)
(式中、R2、R3、R4及びAは、各々式(I)に定義されたとおりであり、
R6は、ハロゲンを表す)
のベンゾイルクロライド又はニコチノイルクロライドを塩基の存在下、式(III)
(式中、R1は、C1-C4アルキルを表し、そして
Z1及びZ2は、相互に独立して、各々C1-C4アルキルを表し、あるいは結合する窒素原子と共に、場合によっては、O原子、S原子及びSO2基からなる群から選ばれる2個迄の更なるヘテロ基を含む飽和あるいは不飽和の5から6員環を形成する)
のアミノアクリル酸エステルと反応させ、
式(IV)
(式中、R1は、C1-C4アルキルを表し、
R2、R3、R4及びAは、各々式(I)に定義されたとおりであり、
R6は、式(II)に定義されたとおりであり、そして
Z1及びZ2は、各々式(III)に定義されたとおりである)
の(Het)-アロイルアクリル酸エステルを得、
b)式(IV)の(Het)-アロイルアクリル酸エステルを式(V)
H2N-Y (V)
(式中、Yは、式(I)に定義されたとおりである)
のアミンとアミン交換を行わせ、
式(VI)
(式中、R1は、C1-C4アルキルを表し、
R2、R3、R4及びAは、各々式(I)に定義されたとおりであり、
R6は、式(II)に定義されたとおりである)
の(Het)-アロイルアクリル酸エステルを得、
c)式(VI)の(Het)-アロイルアクリル酸エステルを塩基の存在下環化して、式(I)のキノロンまたはナフチリドンエステル(R1は、C1-C4アルキルを表す)を得、そして
d)式(I)のキノロンカルボン酸又はナフチリドンカルボン酸(R1は、水素を表す)を製造するならば、ステップc)後に存在するエステルを加水分解し、酸の添加後、式(I)の酸(R1は、水素を表す)を単離し、
この方法においては、式(IV)と式(VI)の中間体が単離されず、ステップa)からc)が同一の、非極性から若干極性の溶媒の存在下で行われ、こゝで非極性から若干極性の溶媒がアルキルベンゼン、ハロゲノベンゼン、ハロゲノアルキルベンゼン、脂環式炭化水素、開鎖炭化水素、又はこれら溶媒の混合物、から成る群から選択される、
ことを特徴とする方法。
IPC (3件)：
C07D 215/56 ( 200 6.01)
, C07D 471/04 ( 200 6.01)
, C07D 498/04 ( 200 6.01)
C07D 215/56
, C07D 471/04 114 N
, C07D 498/04 112 T
