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J-GLOBAL ID：201202204810378095   整理番号：12A1604061

質量分析のための内部標準物質としてのアロテトラヒドロコルチコステロイドの多重重水素化3-および21-一硫酸塩の合成

Synthesis of multiply deuterated 3- and 21-monosulfates of allo-tetrahydrocorticosteroids as internal standards for mass spectrometry

著者 (12件)： MITAMURA Kuniko (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ., 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka 577-8502, JPN) ,  MABUCHI Takayuki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ., 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka 577-8502, JPN) ,  NAGAE Kaori (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ., 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka 577-8502, JPN) ,  NAKAJIMA Masataka (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ., 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka 577-8502, JPN) ,  MATSUMOTO Rina (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ., 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka 577-8502, JPN) ,  FUJIOKA Sachi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ., 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka 577-8502, JPN) ,  SATO Kanta (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ., 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka 577-8502, JPN) ,  SATOH (NEE OKIHARA) Rika (Dep. of Chemistry, Coll. of Humanities & Sciences, Nihon Univ., Sakurajousui, Setagaya-ku, Tokyo 156-8550, JPN) ,  IIDA Takashi (Dep. of Chemistry, Coll. of Humanities & Sciences, Nihon Univ., Sakurajousui, Setagaya-ku, Tokyo 156-8550, JPN) ,  OGAWA Shoujiro (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Tokyo Univ. of Sci., 2641 Yamazaki, Noda 278-8510, JPN) ,  HOFMANN Alan F. (Dep. of Medicine, Univ. of California, San Diego, La Jolla, CA 92093-063, USA) ,  IKEGAWA Shigeo (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Kinki Univ., 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka 577-8502, JPN)
資料名： Steroids  (Steroids)
巻： 77  号： 13  ページ： 1423-1437  発行年： 2012年11月 
JST資料番号： C0103B  ISSN： 0039-128X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 複雑な生体マトリックスにおける微量成分の正確な解析には信頼できる内部標準物質の使用を必要とする。液体クロマトグラフィー/質量分析のために,検体分子の安定同位体標識類似体は最も適した内部標準物質である。本論文では,四つまたは五つの重水素原子で標識されたアロテトラヒドロコルチコステロイドの3-および21-一硫酸塩の合成について説明した。使用した主な反応は以下を用いた(1)CH₃OD中NaODを用いて5α-3-ケトステロイドおよび/または5α-11-ケトステロイドの17,20;20,21-ビスメチレンジオキシ誘導体の3-および11-オキソ基に隣接した活性メチレン基の水素-重水素交換反応後NaBD₄で還元した,(2)3β-ヒドロキシル基の3α-立体配置へのエピマー化,(3)三酸化硫黄-トリメチルアミン錯体による生じた基質におけるC-3またはC-21でのヒドロキシル基の硫酸化,および(4)エタノール中フッ化水素を用いる17,20;20,21-ビスメチレンジオキシ基の除去。同位体純度は質量分析によって満足したものであり,新規化合物のNMR特性は集計されることが分かった。標識化合物は臨床学的および生化学的研究のための液体クロマトグラフィー/質量分析における内部標準物質として使用できる。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *重水素化 ,  *副腎皮質ホルモン ,  化学合成 ,  質量分析 ,  *標準物質 ,  副腎皮質 ,  同位体交換 ,  LC-MS分析 ,  測定精度 ,  立体配置 ,  エレクトロスプレイイオン化 ,  有機化合物 ,  還元 ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  ステロイド ,  脂環式ケトン ,  エピマー化 ,  三酸化硫黄 ,  硫酸化 ,  フッ化水素 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  純度 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  標識化合物 ,  水酸化ナトリウム ,  脂肪族アルコール ,  ヒドロキシ基
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  Walden反転 ,  ケトステロイド ,  コルチコステロイド ,  活性メチレン化合物 ,  水素/重水素交換 ,  *内部標準物質

分類 (2件)： ステロイド  (CF10040O) ,  標識化合物  (CB10050N)

物質索引 (11件)： エタノール ,  トリメチルアミン ,  重水素化クロロホルム ,  3α-(ソジオスルホオキシ)-17α,21-ジヒドロキシ(2,2,3β,4,4-²H₅)-5α-プレグナン-20-オン ,  3α,17α-ジヒドロキシ-21-(ソジオスルホオキシ)(2,2,3β,4,4-²H₅)-5α-プレグナン-20-オン ,  3α-(ソジオスルホオキシ)-11β,17α,21-トリヒドロキシ(2,2,3β,4,4-²H₅)-5α-プレグナン-20-オン ,  3α,11β,17α-トリヒドロキシ-21-(ソジオスルホオキシ)(2,2,3β,4,4-²H₅)-5α-プレグナン-20-オン ,  3α-(ソジオスルホオキシ)-17α,21-ジヒドロキシ(2,2,3β,4,4-²H₅)-5α-プレグナン-11,20-ジオン ,  3α,17α-ジヒドロキシ-21-(ソジオスルホオキシ)(2,2,3β,4,4-²H₅)-5α-プレグナン-11,20-ジオン ,  3α-(ソジオスルホオキシ)-11β,17α,21-トリヒドロキシ(9α,11α,12,12-²H₄)-5α-プレグナン-20-オン ,  3α,11β,17α-トリヒドロキシ-21-(ソジオスルホオキシ)(9α,11α,12,12-²H₄)-5α-プレグナン-20-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 質量分析 ,  内部標準物質 ,  多重 ,  重水素化 ,  硫酸塩