文献

J-GLOBAL ID：201202207629140140   整理番号：12A0229515

デヒドロアミノ酸アミドからのオキサゾール-デヒドロアミノ酸誘導体の合成のための改良Hantzsch反応の応用範囲と限界

SCOPE AND LIMITATIONS OF A MODIFIED HANTZSCH REACTION FOR THE SYNTHESIS OF OXAZOLE-DEHYDROAMINO ACID DERIVATIVES FROM DEHYDROAMINO ACID AMIDES

著者 (6件)： NAGAYA Akihiro (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  YAMAGISHI Yoji (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  YONEZAWA Yasuchika (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  AKAI Shoji (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  SHIN Chung-gi (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  SATO Ken-ichi (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 85  号： 2  ページ： 313-331  発行年： 2012年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： デヒドロアミノ酸アミドとβ-ブロモピルビン酸エステル誘導体の間のHantzsch型反応を経由して2-位にα,β-不飽和置換基を持つ種々のオキサゾール誘導体を好収率で簡便に合成した。更に,2-および5-位に置換基を有するオキサゾール類もまた対応するβ-置換β-ブロモピルビン酸エステル誘導体を用いて好収率で得られた。Hantzsch-オキサゾール型反応に関するデヒドロアミノ酸アミドの増強された反応性を説明するための修正した反応機構を示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *アミノ酸 ,  *生体物質類似体 ,  環化反応 ,  化学合成 ,  反応機構 ,  Hantzsch反応 ,  デヒドロアミノ酸

分類 (1件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (11件)： ブロモピルビン酸エチル ,  (2Z)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-2-ブテンアミド ,  3-メチル-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-2-ブテンアミド ,  (2Z)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロペンアミド ,  (2Z)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-(4-メトキシフェニル)プロペンアミド ,  2-オキソ-3-ブロモブタン酸メチル ,  2-オキソ-3-ブロモ-3-フェニルプロパン酸メチル ,  2-[(Z)-1-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-プロペニル]オキサゾール-4-カルボン酸エチル ,  2-[2-メチル-1-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-プロペニル]オキサゾール-4-カルボン酸エチル ,  2-[1-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-2-(4-メトキシフェニル)エテニル]オキサゾール-4-カルボン酸エチル ,  5-メチル-2-[(Z)-1-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-1-プロペニル]オキサゾール-4-カルボン酸メチル

引用文献 (20件)：

• 1. (a)D.C. Palmer and S. Venkatraman, Chemistry of Compounds(Oxazols:Synthesis,Reaction, and Spectroscopy),Part A (ed.by D. C. Palmer), Wiley, Hoboken, NJ, 2003,vo1. 60, pp.1-390; (b) D. C. Palmer and S. Venkatraman, Chemistry of Heterocyclic Compounds (Oxazols: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy), Part B (ed. by D. C. Palmer), Wiley, Hoboken, NJ, 2004, vo1. 60,pp.1-720;(c)Z. Jin, Nat.Prod.Rep.,2003,20,584;Gd)Z. Ji】n, Nat. Prod. R(…PL,2009,26,382;(e)P. Wipf, Chem. Rev., 1995, 95, 2--5; (f) R. A. Hughes and C. J. Moody, Angew. Chem. lnt. Ed., 2007, 46, 7930;(g)G.Fontana, Curr.Bioact. Compd.,2010,6,284;(h)C. Shin and Y. Yonezawa, Kagaku to Kogyo(in Japanese),2004, 57, 933(CA I 41:314023);(i)V. S. C. Yeh,Tetrahedron,2004,60,11995.
• 2. (a) R. Robinson, J. Chem. Soc., Trans., 1909, 95, 2167; (b) S. Gabriel, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1910, 43,134;(c)S.Gabriel, Ber.Dtsch. Chem. Ges.,191(), 43,1283;(d)D. K Knight,G. Pattenden, and D. E.Rippon,Synlett,1990,36;(e)S. K Yoo,Tetrahedron Lett.,1992,33,2159;(f)R.Shapiro, J.0mg Chem., 1993, 58, 5759; (g) D. J. Brown and P. B. Ghosh, J. Chem. Soc. B., 1969, 270, 270; (h) G.Theilig, Chem..,,1953,86,96;(i)A. Domow and H. Hell, Chem.Ber.,1960,93,1998;(j)W. J. Hammar and M. A. Rustad, J.Heterocycl. Chem.,1981,18,885;(k)H. Bredereck and R. Gompper, Chem.Ber.,1954,87,700;(1)J. Hutton, B. Potts, and F. F. Southem, Synth. Commmun.,1979,9,789; (m)H.Bredereck, R. Gompper, and F. Reich, Chem..,,1960,93,723;(n)R. D. Viirre, G. Evindar, and R. A. Batey, Can. J.Org. Chem.,2008,73,3452;(o)K. Schuh and F. Glorius, Synthesis,2007, 2297;(p)A.S. K. Hashmi, M. Rudolph, S. S chymura, J. Visus, and W. Frey, Eur.J.Org.Chem.,2006, 4905; (q) S. Ueda and H. Nagasawa, Angew. Chem. lnt. Ed., 2008, 47, 6411; (r) H. Mihara, Y. Xu, E. Shepherd, S. Matsunaga, and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8384; (s) A. Hassner and B. Fischer, Heterocycles,1993,35,1441;(t)E. Riego, D. Hemandez, F. Albericio, and M. Alvarez, Synthesis, 2005, 1907; (u) T. G. Graham and A. 1. Meyers, Tetrahedron, 1994, 50, 2297; (v) B. Shi, A. J. Blake, W. Lewis, 1. B. Campbell, B. D. Judkins, and C. J. Moody, J. Org. Chem., 2010, 75, 152; (w) P・Wipf and C.P.Miller,J.Org.Chem.,1993,58,3604;(x)H. Jiang, H. Huang, H. Cao, and C. Qi, 0mg.Lett.,2010,12,5561;(y)A. J. Philips, Y. Uto, P. Wipf, M. J. Reno, and D. R. Williams,0mg. Lett., 2000, 2, 1165; (z) J. Das, J. A. Reid, D. R. Kronenthal, J. Singh, P. D. Pansegrau, and R. H. Mueller, Tetrahedron Lett.,1992,33,7835.
• 3. (a)F.O.Blümlein,Dtsch. Chem.Ges.,1884,17,2578;(b)M. Lewy,., Dtsch. Chem.Ges., 1887, 20, 2576; (c) D. J. Ritson, C. Spiteri, and J. E. Moses, J. Org. Chem., 2011, 76, 3519.
• 4. (a) C. Shin, Y. Nakamura, and K. Okumura, Chem. Lett., 1993, 22, 1405; (b) K. Okumura, A. I to, H. Saito, Y. Nakamura, and C. Shin, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 2309; (c) T. Yamada, K. Okumura, Y. Yonezawa, and C. Shin, Chem. Lett., 2001, 30, 102; (d) H. Saito, T. Yamada, K. Okumura, Y. Yonezawa, and C. Shin, Chem. Lett., 2002, 31, 1098; (e) N. Endoh, K. Tsuboi, R. Kim, Y. Yonezawa, and C. Shin, Hetero(ッcles,2003,60,1567;(f)T. Kayano, Y. Yonezawa, and C. Shin, Chem.乙8肱, 2004, 33, 72; (g) C. Shin, C. Abe, and Y. Yonezawa, Chem. Lett., 2004, 33, 664.
• 5. (a)M.W. Bredenkamp, C. W. Holzapfel, and W. J. Van Zy1, Synth. Commun.,1990,20,2235;(b)E. Aguilar and A.1. Meyers, Tetrahedron Lett.,1994,35,2473;(c)C. J. Moody, J. A m. Chem.30c.,2005, 127,15644;(d)K.Okumura, H. Saito, C. Shin, K. Umemura, and J. Yoshimura, Bull. Chem. Soc.Jpn.,1998,71,1863;(e)Y.Yonezawa, H. Saito, S. Suzuki, and C. Shin, Heterocycles,2002,57,903;(f)C. Shin, A. Okabe, A. lto, and Y. Yonezawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 1583; (g) E. A. Merritt and M. C. Bagley, Synthesis, 2007, 22, 3535.

タイトルに関連する用語 (7件)： デヒドロアミノ酸 ,  アミド ,  オキサゾール ,  誘導体 ,  Hantzsch反応 ,  応用 ,  限界