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J-GLOBAL ID：201202210631342320   整理番号：12A1229242

アミンで促進されたグリコシル化とNovozym 435を使った位置選択的加水分解によるグリコシルフェルラート誘導体の合成およびそれらの酸化防止剤特性の評価

Synthesis of glycosyl ferulate derivatives by amine-promoted glycosylation with regioselective hydrolysis using Novozym 435 and evaluation of their antioxidant properties

著者 (6件)： SHIMOTORI Yasutaka (Dep. of Biotechnology and Environmental Chemistry, National Univ. Corp. Kitami Inst. of Technol., 165, Koen-cho ...) ,  TSUTANO Kyohei (Dep. of Applied Chemistry, Meiji Univ., 1-1-1, Higashimita, Tama-ku, Kawasaki 214-8571, JPN) ,  SOGA Kouji (Dep. of Applied Chemistry, Meiji Univ., 1-1-1, Higashimita, Tama-ku, Kawasaki 214-8571, JPN) ,  OSAWA Yosuke (Dep. of Applied Chemistry, Meiji Univ., 1-1-1, Higashimita, Tama-ku, Kawasaki 214-8571, JPN) ,  AOYAMA Masakazu (Dep. of Biotechnology and Environmental Chemistry, National Univ. Corp. Kitami Inst. of Technol., 165, Koen-cho ...) ,  MIYAKOSHI Tetsuo (Dep. of Applied Chemistry, Meiji Univ., 1-1-1, Higashimita, Tama-ku, Kawasaki 214-8571, JPN)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 359  ページ： 11-17  発行年： 2012年10月01日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシルブロミド(TAGB)から,アミンを用いたアミン促進グリコシル化で,重金属を使うことなく,いろいろなグリコシルフェルラートを,効率的に合成した。C-2,C-3とC-4にアセトキシル基を持つ得られたアセチル化グリコシルフェルラートを,Novozym 435を用いてC-4とC-6位置を位置選択的に脱アセチルした。遊離フェルラ酸類およびその合成グリコシルフェルラートの酸化防止能力を,バルク(塊状)メチルリノール酸エステルの自動酸化に対する阻害活性ならびにラジカルスカベンジング活性によって評価した。1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル(DPPH^・)に対するラジカルスカベンジング活性は,フェルラ酸>シナピニン酸≒グリコシルシナピナート≒グリコシルフェルラート>p-クマル酸>p-クマル酸グリコシルの順に減少した。バルク(塊状)リノール酸メチルにおいて,自動酸化に対する抗酸化作用順序は,スカベンジング活性順序と非常に一致していた。結果は,グリコシルフェルラートとシナピナートが効果的であるだけでなく遊離カルボン酸の形であることを示していた。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  *酵素利用反応 ,  *糖エステル ,  *グリコシル化 ,  加水分解 ,  脱アセチル ,  *酸化防止 ,  位置特異性反応 ,  スカベンジャー ,  フェノール類 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  フェノールエーテル
準シソーラス用語： ラジカルスカベンジャー

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (11件)： シナピニン酸 ,  フェルラ酸 ,  1-ブロモ-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-グルコピラノース ,  trans-けい皮酸2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  trans-けい皮酸2-O,3-O-ジアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸2-O,3-O-ジアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸2-O,3-O-ジアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸2-O,3-O-ジアセチル-β-D-グルコピラノシル

タイトルに関連する用語 (8件)： アミン ,  促進 ,  グリコシル化 ,  位置選択 ,  加水分解 ,  誘導体 ,  酸化防止剤 ,  評価