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J-GLOBAL ID：201202211868800087   整理番号：12A0097397

α,β-不飽和ケテン中間体を経るα,β-不飽和カルボン酸のマイクロ波支援脱共役エステル化

A Microwave-assisted Deconjugative Esterification of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids through α,β-Unsaturated Ketene Intermediates

著者 (4件)： SANO Shigeki (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The Univ. of Tokushima) ,  ICHIKAWA Takashi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The Univ. of Tokushima) ,  NAKAO Michiyasu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The Univ. of Tokushima) ,  NAGAO Yoshimitsu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The Univ. of Tokushima)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 41  号： 1  ページ： 68-69 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC),Me₃N・HCl,及びMe₂NEtの存在下における,α,β-不飽和カルボン酸の脱共役エステル化による,β,γ-不飽和エステルの迅速合成アプローチについて記述した。ワンポット合成がマイクロ波照射により効果的に促進された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 共役 ,  *エステル化 ,  化学合成 ,  反応中間体 ,  *不飽和カルボン酸 ,  ワンポット合成 ,  カルボン酸エステル ,  触媒 ,  位置特異性反応 ,  反応機構 ,  マイクロ波照射 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： マイクロ波支援合成 ,  位置選択性反応 ,  脱共役 ,  不飽和エステル ,  有機触媒

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E)

物質索引 (17件)： 1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド ,  ジメチルエチルアミン ,  トリメチルアミン ,  4-ピロリジノピリジン ,  (4-フェニルシクロヘキシリデン)酢酸 ,  (4-フェニル-1-シクロヘキセニル)酢酸イソプロピル ,  (4-フェニル-1-シクロヘキセニル)酢酸tert-ブチル ,  (4-フェニル-1-シクロヘキセニル)酢酸メチル ,  (4-フェニルシクロヘキシリデン)酢酸イソプロピル ,  (4-フェニルシクロヘキシリデン)酢酸tert-ブチル ,  (4-フェニルシクロヘキシリデン)酢酸メチル ,  (E)-5-フェニル-2-ペンテン酸 ,  (E)-5-フェニル-2-ヘキセン酸 ,  5-フェニル-3-ペンテン酸tert-ブチル ,  5-フェニル-3-ヘキセン酸tert-ブチル ,  (4-フェニルシクロヘキシリデン)酢酸シクロヘキシルアミノ(シクロヘキシルイミノ)メチル ,  2-(4-フェニル-1-シクロヘキセニル)エテン-1-オン

引用文献 (28件)：

• 1) T. Berkenbusch, R. Brückner, Tetrahedron 1998, 54, 11471;
•  P. B. Kisanga, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 2002, 67, 426;
•  A. E. Wroblewski, V. Bansal, P. Kisanga, J. G. Verkade, Tetrahedron 2003, 59, 561;
•  S. Braukmüller, R. Brückner, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2110;
•  A. Yamaguchi, N. Aoyama, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Org. Lett. 2007, 9, 3387;

タイトルに関連する用語 (8件)： 不飽和 ,  ケテン ,  中間体 ,  不飽和カルボン酸 ,  マイクロ波 ,  支援 ,  脱共役 ,  エステル化